ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ CH3C6H5-n(SO3H)n, бесцв., очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе в-ва; раств. в воде, спиртах, ацетоне, не раств. в диэтиловом эфире. Большинство из них не имеет четких т-р плавления, поэтому для идентификации используют их эфиры, хлорангидриды или амиды (см. Толуолсульфохлориды, Толуол-сульфамиды). Практич. значение имеют Т., содержащие одну сульфогруппу (ф-ла I), и толуол-2,4-дасульфохислота.

4121-21.jpg

n-Т. (толуол-4-сульфокислота)-мол. м. 172,20, т. пл. 35 °С (для моногидрата и три-гидрата 104 и 93 °С, соотв.), т. кип. 140°С/20 мм рт.ст.; о-Т.-расплывается на воздухе, образует дигидрат с т. пл. 148 °С; м-T.- бесцв. жидкость; толуол-2,4-дисульфокислота, мол. м. 252,27, т. пл. 56 °С, т. пл. диамида 190-191 °С.

Т.-сильные к-ты, по кислотности сравнимые с H2SO4. При взаимод. с РСl5, SOCl2, SO2Cl2 или др. образуют сульфохлориды, со спиртами в щелочной среде-сложные эфиры. При сплавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил; при натр, с KCN (выше 200 °С) образуются нитрилы. Моносульфокислоты при сульфировании олеумом дают дисульфокислоты; дальнейшее сульфирование до трисульфокислот удается осуществить при нагр. с высококонц. олеумом до 300 °С.

Нагревание водных р-ров п-Т. при 180°С в присут. минер. к-ты приводит к расщеплению на толуол и H2SO4, окисле" ние КМnО4-к превращению в "-сульфобензойную к-ту. Эфиры и соли n-Т. наз. тозилатами. Эфиры-бесцв. кристаллы; метиловый эфир-мол. м. 186,22, т. пл. 28-29 °С, т. кип. 161 °С/10 мм рт.ст., этиловый эфир-т. пл. 34-35°С, т. кип. 173 °С/15 мм рт. ст.; не раств. в воде, легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне; алкилирующие агенты в орг. синтезе.

В пром-сти n-Т. получают сульфированием толуола конц. H2SO4 при 170°С; выделяют в виде Na-соли. Побочные продукты-о- и м-T. Понижение т-ры р-ции приводит к образованию смеси всех трех изомеров.

n-Т.-промежут. продукт в произ-ве n-крезола, азокраси-телей, лаков и стойких к к-там и щелочам замазок, эффективный кислотный катализатор в орг. синтезе; толуол-2,4-дисульфокислота-промежут. продукт в произ-ве красителей.


===
Исп. литература для статьи «ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ»:
Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Ulimanus Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 422.

Г.И. Пуца.

Страница «ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков