ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТРИАЦЕТОНАМИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТРИАЦЕТОНАМИН (2,2,6,6-тетраметил-4-оксошшеридин), мол. м. 171,24; бесцв. кристаллы, т. пл. 35-36 °С, т. кип. 102-105°С/18 ммрт.ст.;4126-19.jpg1,4600. Раств. в воде и орг. р-рителях; кристаллизуется из ССl4 и углеводородов. С водой образует моногидрат с т. пл. 58 °С. Т.-сильное основание, с минер. и орг. к-тами образует устойчивые соли.

4126-20.jpg

T.-g-пиперидон; обладает св-вами ке-тонов (р-ции по карбонильной группе с гидроксиламином, гидразином, HCN, NaBH4, фенолами, тиолами и др.) и вторичных аминов (р-ции с образованием N-нитрозо-, N-галоген-, N-алкил- и N-ацилпроизводных). Для Т. характерны также р-ции по активир. метиленовым группам в положениях 3 и 5: аминометилируется по Манни-ха реакции, конденсируется с ароматич. альдегидами. С формальдегидом в присут. оснований протекает альдольная конденсация с образованием соед. I:

4126-21.jpg

При действии Вr2 Т. образует 3,5-дибромпроизводное, к-рое при действии оснований претерпевает перегруппировку Фаворского с образованием производных 2,2,5,5-тетра-метилпирролина, напр.:

4126-22.jpg

При окислении системой Na2WO4-H2O2 или надбензой-ными к-тами Т. превращ. в стабильный нитроксильный радикал 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксил (II).

В пром-сти Т. получают конденсацией ацетона с NH3 в присут. катиони-та КУ-2 при 50 °С (промежуточно образуется 2,2,4,4,6-пентаметил-2,3,4,5-тетрагидропиримидин) с послед. ректификацией реакц. массы. Др. способы получения - конденсация ацетона с NH3 в присут. СаСl2, взаимод. форона (2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-она) с NH3, диацетонового спирта (4-гидро-кси-2-метил-2-пентанона) с NH3 и ацетоном.

4126-23.jpg

Т.-исходное в-во для получения устойчивых нитроксиль-ных радикалов ряда пиперидина, в пром-сти-светостабили-затор полимеров. ПДК 30 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «ТРИАЦЕТОНАМИН»:
Розанцев Э. Г., Каган Е. Ш., Шолле В. Д., в кн.: Нитроксильные радикалы, М., 1987, с. 5-42; Dagonneau М. [е. a], "Synthesis", 1984, № 11, р. 895 916. Е.Ш. Каган.

Страница «ТРИАЦЕТОНАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков