ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТРИНИТРОФЕНОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТРИНИТРОФЕНОЛ (2,4,6-тринитрофенол, пикриновая к-та), мол. м. 229,09; желтые кристаллы; т. пл. 122,5 °С, т. кип. 195°С/2 мм рт.ст.; плотн. 1,763 г/см3 (плотн. жидкого при 124°С 1,58 г/см3);4127-23.jpg - 237,9 кДж/моль, 4127-24.jpg - 2593 кДж/моль; рКа 0,38. Хорошо раств. в орг. р-рителях, H2SO4 (7,53 г в 100 г конц. к-ты при 18°С), хуже-в CS2, CCl4; р-римость в воде 1,1% (20 °С), 6,75% (100°С). Водные р-ры имеют желтый цвет, р-ры в H2SO4 бесцветны, что связано с существованием бесцв. бензоид-ной и окрашенной хиноидной форм. Бризантное ВВ; теплота взрыва 4397 к Дж/моль, скорость детонации 7350 м/с (при плотн. 1,6 г/см3) и 7480 м/с (при 1,77 г/см3); объем газообразных продуктов взрыва 730 л/кг; работоспособность 350 см3, бризантность 16 мм. К удару и трению более чувствителен, чем тринитротолуол.

4127-25.jpg

Т. обладает св-вами нитрофенолов. Образует пикраты с NH3, металлами, аминами и ароматич. соединениями. Взаимодействие Т. с KCN приводит к образованию окрашенного в красный цвет соед., что используют для качеств. определения малых кол-в Т. При восстановлении (напр., действием NaHS) превращ. в 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовую к-ту, т. пл. 169-171°С), при более глубоком восстановлении-в триаминофенол. Гипохлоритами в при-сут. воды окисляется до хлорпикрина, действием (NH4)2S2O8-до СО2, HCN и HNO3. По гидроксильной группе Т. образует простые и сложные эфиры, под действием РСl5 или РОСl3 в присут. третичных аминов или ДМФА превращ. в 1,3,5-тринитро-2-хлорбензол (пикрилхлорид) - бесцв. кристаллы, желтеющие на свету, т. пл. 85 °С, плотн. 1,76 г/см3. Пикрилхлорид плохо раств. в холодной воде; в горячей воде и спиртах гидролизуется до Т.; при действии алкоголятов щелочных и щел.-зем. металлов, гидроксиламина или восстановлении металлами в среде СН3СООН происходит замена атома Сl соотв. на алкоксигруппу, аминогруппу или атом водорода.

Пром. методы синтеза Т.: сульфирование фенола с послед. нитрованием образующейся n-фенолсульфокислоты; омыление 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол с послед. нитрованием; окислит. нитрование бензола в присут. ртутных катализаторов:

4127-26.jpg

Т. получен П. Вульфом в 1771. Длит. время использовался в качестве желтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С кон. 19 в.-ВВ для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с др. ВВ (гл. обр. динитронафталинами) -для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов. Применялся под назв. мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония), с/88 (Германия). Вследствие склонности к образованию пикратов вытеснен др. ВВ-гл. обр. тринитротолуолом. Т.-исходное в-во для синтеза хлорпикрина и пикраминовой к-ты-промежут. в-в при синтезе нек-рых красителей, цветного индикатора для колориметрич. определения белков и аминокислот.

Т. всп. 300-310 °С. Раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м3 (США).

Лит. см. при ст. Тринитротолуол. Н.А. Орлова.


===
Исп. литература для статьи «ТРИНИТРОФЕНОЛ»: нет данных

Страница «ТРИНИТРОФЕНОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков