ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ (тригидроксибензолы, бензолтри-олы), мол. м. 126,11. Различают 1,2,3-Т.-пирогаллол, 1,2,4-Т.-гидроксигидрохинон (ф-ла.1) и 1,3,5-Т-флороглюцин (II).

4127-27.jpg

1,2,4-Т.-бесцв. кристаллы, быстро темнеющие на воздухе; т.пл. 140-141°С, K1 8,3·10-10, K2 1,5·10-12 (20°С); раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо раств. в бензоле.

1,3,5-Т.-бесцв. кристаллы со сладким вкусом; т. пл. 223 °С. возгоняется с разл.; 4127-28.jpg 1,46; К1 3,56·10-9, К2 1,32·10-9 (30°С); образует дигидрат с т.пл. 116-117°С; легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СНС13, пиридине, р-римость в воде 1,13 г в 100 мл (35 °С).

Т. обладают св-вами фенолов, однако могут образовывать производные, типичные для кетоформ. 1,2,4-Т.-сильный восстановитель; его водно-щелочные р-ры поглощают О2 с образованием темного осадка. При действии мягких окислителей, напр. AgO, превращ. в 2-гидрокси-1,4-бензохинон, при действии амальгамы Na-в дигидрорезорцин (III).

4127-29.jpg

Взаимод. с избытком Вr2 приводит к 2-гидро-кси-3,5,6-трибром-1,4-бензохинону. При аммо-нолизе в водных р-рах при 20 °С образуется 2,4-дигидроксианилин. Гидрирование в воде или р-рах оснований в присут. Ni протекает с обра зованием 1,2,4-циклогексантриола.

Для 1,3,5-Т. характерна кето-енольная таутомерия:

4127-30.jpg

Как кетон 1,3,5-Т. дает оксимы с NH2OH и присоединяет NaHSO3, как фенол образует сложные и простые эфиры. Легко сочетается с арилдиазониевыми солями с образованием ди- и триазосоединений. С NH3 при нагр. превращается в 5-аминорезорцин. Галогенирование в безводном р-рителе приводит к галогенопроизводным 1,3,5-циклогек-сантриона, алкилирование СН3На1 в щелочной среде-к 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-циклогексантриону, гидрирование в присут. Rh-к стереоизомерным 1,3,5-циклогексан-триолам. Водным р-ром Na2CO3 или NaHCO3 при 20 °С карбоксилируется до 2,4,6-тригидроксибензойной (флоро-глюцинкарбоновой) к-ты.

Т. широко распространены в растит. мире, напр.: 1,3,5-Т. в виде гликозидов входит в состав антоциановых и флаво-новых пигментов, определяющих окраску цветов.

1,2,4-Т. препаративно получают ацетилированием n-бен-зохинона с послед. гидролизом образующегося 1,2,4-три-ацетилбензола.

1,3,5-Т. в пром-сти получают окислением тринитротолуола Na2Cr2O7 при 50-60 °С в течение 4 ч; полученную тринитробензойную к-ту действием Fe в р-ре НС1 превращают в триаминобензол, гидролиз к-рого в р-ре HСl при 108 °С в течение 20 ч приводит к 1,3,5-Т.

Т. обнаруживают по цветным р-циям: 1,2,4-Т. с FeCl3 дает сине-зеленое окрашивание, 1,3,5-Т.-сине-фиолетовое.

1,3,5-Т.-азосоставляющий компонент светочувствит. бумаг и пленок, аналит. реагент для обнаружения пентоз, вулканизующий агент для каучуков, промежут. продукт в синтезе лек. ср-в. 1,2,4-Т. и его производные-стабилизаторы, антиоксиданты и ингибиторы полимеризации, протравные красители для тканей, красители для меха и волос.

Для 1,2,4-Т. ЛД50 371 г/кг, для 1,3,5-Т.-5,8 г/кг (мыши, перорально).


===
Исп. литература для статьи «ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ»:
Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 18, Weinheim, 1979, S. 22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N.Y.-[a.o.], 1982, p. 679-91. H.H. Артамонова.

Страница «ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков