ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН (трифенилметилхлорид, тритилхлорид) (C6H5)3CCl, мол. м. 278,8; бесцв. кристаллы гексагон. сингонии (а =1,39 нм, с = 0,131 нм, z = 6); т.пл. 115 0C, т. кип. 310 0C, 230-235 °С/20 мм рт. ст.; С°р 123,3 Дж/(моль·К) (644,3 К); 5001-66.jpg6,59-10-30 Кл·м; хорошо раств. в диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, хуже - в ацетоне.

T. в р-ре жидкого SO2 диссоциирует на сольватир. карбкатион желтого цвета и анион:

5001-67.jpg

Ионизация T. происходит также в пиридине, р-ре SbCl5, SnCl4, H2SO4. При взаимод. с нек-рыми металлами (напр., Hg, Ag или Zn) в бензоле без доступа O2 T. образует устойчивый трифенилметильный радикал (C6H5)3C0, находящийся в равновесии с димером: в присут. O2 превращ. в трифенилметилпероксид (C6H5)(COOC(C6H5)3. Р-ция T. с амидом Na или амальгамой Na в диэтиловом эфире приводит к образованию темно-красного р-ра трифенилметилнатрия (тритилнатрия):

5001-68.jpg

T. легко вступает в р-ции нуклеоф. замещения, что обусловлено образованием устойчивого трифенилметильнго карбкатиона. В присут. Na2CO3 легко гидролизуется до трифенилкарбинола. При взаимод. с первичными спиртами ROH при 20-25 0C в присут. пиридина с высоким выходом превращ. в простые тритиловые эфиры (C6H5)3COR: с солями орг. к-т - в сложные (C6H5)COOR: с NH3, аминами и гидразином - в соответствующие N-тритильные производные. Эти р-ции применяют в орг. химии для защиты первичных спиртовых групп в сахарах или аминогрупп в аминокислотах.

Осн. методы получения T. взаимод. бензола с CCl4 в присут. AlCl3 по р-ции Фриделя - Крафтса, нагревание трифенилметана с PCl5, взаимод. трифенилкарбинола с конц. HCl, PCl3 или CH3COCl в бензоле, напр.:

5001-69.jpg

Производные T. применяют в качестве красителей (см. Арилметановые красители).


===
Исп. литература для статьи «ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН»:
Физер Л., Физер M., Органическая химия, пер. с англ.. 2 изд., т. 1, M., 1970; Робертс Д., Kaсерио M., Основы органической химии,
пер. с англ., т. 2, M., 1978; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. II. Rodd, v. 3, pt B, Amst.-[а.о.], 1956, p. 1087. С. И. Диденко.

Страница «ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков