ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА CF3COOH, мол.м. 114,03; бесцв. дымящая на воздухе жидкость с острым раздражающим запахом; т. пл. -15,3 0C, т. кип. 72,4 0C; 5001-80.jpg 1,489; 5001-81.jpg 1,2850; tкрит 218,15 0C, ркрит 3,26 МПа, 5001-82.jpg 1,225 мПа·с (О 0C), 0,877 мПа·с (20 0C); 5001-83.jpg7,6·10-30 Кл·м; 5001-84.jpg 34,21 кДж/моль, 5001-85.jpg -1020 кДж/моль;5001-86.jpg8,55 (20 0C); рКа 0,558 (25 0C, вода).

Смешивается с водой и орг. р-рителями во всех соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 105,46 0C, 79,4% по массе T. к.). С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми к-тами и др. электронодонорными соед. дает прочные комплексы.


СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Мол. м.

T. пл., :С

T. кип., 0C

5001-87.jpg

5001-88.jpg

Трифторацетилхлорид

CF3COCl

132,47


18,5



Трифторацетангидрид

(CF3CO)2O

210,03

-65,0

38,8-39

1,495*

1,2680*

Этилтрифторацетат CF3COOC2H5

142,03


61,0

1,464

1,2772

Трифторацетамид CF3CONH2

113,04

74,8

162,5



Трифторацетонитрил CF3CN

95,02

-100

-63



* При 25 0C.

Термически стабильна, не разлагается при нагр. до 400 0C. По хим. св-вам - типичная карбоновая кислота. Свойства производных T. к. см. в таблице.

Т.к. легко присоединяется по кратным связям алке-нов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифтораце-татов; с галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты CF3COOHaI, к-рые селективно галогенируют разл. соед.; при нагр. Ag-соли T. к. с избытком I2 образуется трифторметилио-дид; при восстановлении T. к. и ее эфиров LiAlH4 при О 0C -трифторацетальдегид, а при избытке восстановителя при 30 0C - 2,2,2-трифторэтанол. Р-ция с многоатомными спиртами (напр., с триолами) приводит к полициклич. ортоэфи-рам, напр.:

5001-89.jpg

При действии P2O5 на T.к. образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент; при взаимод. со спиртами Т.к. дает сложные эфиры, с аминами - амиды, с карбоновыми к-тами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF3CO)2O в присут. минер. K-T или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов, напр.:

5001-90.jpg

Алкены и нек-рые ароматич. соед. в этих условиях образуют кетоны, напр.:

5001-91.jpg

В пром-сти Т.к. получают электрохим. фторировани-ем ангидрида или фторангидрида уксусной к-ты в безводном HF с послед, гидролизом образующегося фторангидрида T. к.

Т.к. может быть получена также кислотным гидролизом 1,1,1-трифтортрихлорэтана, окислением хлоролефинов, содержащих группу CF3, или 2,2,2-трифгорэтанола:

5001-92.jpg

T. к.- сырье в орг. синтезе, катализатор в р-циях этерифи-кации и полимеризации, р-ритель для ряда термостойких полимеров. Трифгорацетангидрид применяют в произ-ве ацетатного шелка (США, Великобритания), фармацевтич. препаратов, пестицидов, в качестве реагента для защиты функц. групп в синтезе пептидов.

T. к.- трудногорюча, невзрывоопасна. В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА»:
Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970; Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-71. И. И. Крылов.



Страница «ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков