ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы C6H3Cl3, мол.м. 181,45. Различают 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-Т.

1,2,3- и 1,3,5-Т.- бесцв. кристаллы, 1,2,4-Т.- бесцв. жидкость (см. табл.). Не раств. в воде, плохо раств. в этано-ле, очень плохо - в бензоле, петролейном эфире, CS2, хлорированных алифатич. и ароматич. углеводородах. 1,2,3-Т. (34% по массе) и 1,2,4-Т. (66%) образуют эвтектич. смесь, т. пл. 1,5 0C.

СВОЙСТВА ТРИХЛОРБЕНЗОЛОВ

Показатель

Соединение


1,2,4-Т.*

1,2,3-Т.


1,3,5-Т.

T. пл., 0C

17,0

53,5

65,5

T. кип., 0C

213,5

218,5

208,4

5002-1.jpg

1,456

1,381

1,356 (100 0С)

Давление пара,

кПа

0,13 (38,4 0C)

1,33 (81,7 0C)

0,13 (40 0C)

1,33 (85,6 0C)

0,13 (37,3 0C)

1,33 (78 0C)

5002-2.jpg кДж/(кг·К)

0,861 (400 К)

0,884 (400 К)


5002-3.jpg кДж/кг

255,8

300,0


5002-4.jpg Кл·м

4,17·10-30

7,71·10-30


5002-5.jpg мПа·с

2,08 (20 0C)

1,68 (50 0C)

0,841 (70 0С)

tкрит, оC

461,8

489,5

470,8

ркрит, МПа

3,99

3,01

3,01

T. всп., 0C

110

113

107

* 5002-6.jpg 1,5776.

T. обладают св-вами ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Cl и электроф. замещение в ароматич. ядро. При действии водных или спиртовых р-ров щелочей при повыш. т-рах (150-180 0C) и давлениях T. гидролизуются до дихлорфенолов: 1,2,4-Т.- в 2,5-дихлорфе-нол, 1,2,3-Т.- в 2,6-дихлорфенол. T. хлорируются Cl2 (80-100 0C, кат.- Fe) с образованием смеси тетрахлорбензолов, нитруются и сульфируются. Электроф. агенты в случае 1,2,3-Т. атакуют положение 4, в случае 1,2,4-Т.- положения 5 (гл. обр.) и 3, в случае 1,3,5-Т.- положение 2. Реакц. способность T. при хлорировании уменьшается в ряду 1,3,5-Т. > >1,2,3-Т.> 1,2,4-Т.

1,2,3- и 1,2,4-Т. получают хлорированием бензола, хлорбензола или 1,2-дихлорбензола при 100 0C в присут. FeCl3. При соотношениях Cl2: C6H6 = 2,8: 1 образуется смесь, содержащая 48% 1,2,4-Т., 8% 1,2,3-Т., 30% дихлорбензолов и 14% полихлорбензолов; селективно 1,2,4-Т. получают хлорированием 1,4-дихлорбензола. 1,2,4- и 1,2,3-Т. в пром-сти м. б. также получены при дегидрохлорировании смеси стереоизо-меров гексахлорциклогексана. Процесс осуществляют в газовой фазе при 250-300 0C или жидкой фазе в присут. щелочных агентов. Разделяют T. ректификацией и кристаллизацией.

1,3,5-Т. получают из 3,5-дихлоранилина по Зандмейера реакции, парофазным хлорированием 1,3-дихлорбензола, хлорированием 3,5-дихлорнитробензола или 1-бром-3,5-дих-лорбензола при 300-400 0C.

Т.- компоненты разл. диэлектрич. жидкостей (1,2,4-Т.); промежут. продукты в синтезе пирогаллола (1,2,3-Т.), фло-роглюцина (1,3,5-Т.), трансформаторного масла (1,2,4-Т.), кубовых красителей, пестицидов, ускорителей вулканизации; высококипящие р-рители (гл.обр. 1,2,4-Т.); применяются в орг. синтезе, напр., аминов, нитросоединений.

Т.- трудногорючие жидкости; т. воспл. паров в воздухе 107-1150C (1,2,3- и 1,2,4-Т.). T. токсичны; действуют на центр, нервную систему, вызывают изменения крови; раздражают слизистые оболочки верх, дыхат. путей и глаз; для 1,2,4-Т. ЛД50 756 мг/кг (крысы, внутрижелудочно). ПДК смеси T. в атм. воздухе 0,008 мг/м3, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,03 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ»:
Промышленные хлор органические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, M., 1978. Ю. А. Трегер.

Страница «ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков