ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТРИХЛОРЭТАНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТРИХЛОРЭТАНЫ C2H3Cl3, мол. м. 133,41. Известны 1,1,2-Т. CHCl2CH2Cl и 1,1,1-T. (метилхлороформ) CH3CCl3, бесцв. жидкости (см. табл.) со сладковатым запахом, хорошо раств. во мн. орг. р-рителях. Для 1,1,2-Т. р-римость в воде (% по массе): 0,45 (20 0C), 0,50 (80 0C), р-римость воды в 1,1,2-Т. 0,16 (30 0C); с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 86 0C, 16,4% воды). Энергии связей (кДж/моль): C-H (для группы CH2Cl) 390,8, C-Cl (для CHCl2 и CH2Cl) 323,4 и 335,1 соотв., С — С 363,2. Для 1,1,1-Т. р-римость в воде (% по массе): 0,159 (О 0C), 0,132 (20 0C), 0,128 (50 0C); р-римость воды в 1,1,1-Т. 0,016 (О 0C), 0,042 (30 0C).

Хлорирование T. в жидкой фазе в присут. инициаторов (порофор) при 80-90 0C приводит к тетрахлорэтанам и далее к гексахлорэтану. При дегидрохлорировании в жидкой фазе с помощью Ca(OH)2 при 30-90 0C образуется винилиденхло-рид; при применении NaOH и KOH - хлорацетилен (для 1,1,1-Т. р-ция протекает бурно, иногда со взрывом). При дегидрохлорировании в газовой фазе (400-450 0C) или на катализаторе (250-300 0C, BaCl2 на активир. угле и др.)

1.1.1-Т. дает винилиденхлорид, 1,1,2-Т.- примерно равную смесь винилиденхлорида и цис- и транс-дихлорэтиленов [в присут. основных катализаторов (высококипящих аминов, KF на пемзе) образуется преим. винилиденхлорид]. Гидролиз 1.1.2-Т. приводит к хлорацетальдегиду, а 1,1,1-Т.- к ацетил-хлориду. 1,1,1-Т. легко окисляется даже при комнатной т-ре, р-ция ускоряется в присут. следов воды и нек-рых металлов (Al, Fe и др.); при этом образуются фосген, HCl, CO2, H2O; для предотвращения окисления используют стабилизаторы на основе 1,4-диоксана, диметоксиэтана, алифатич. спиртов и др.

1,1,2-Т. получают хлорированием винилхлорида в жидкой фазе в присут. 0,01-0,1% FeCl3 при 20-30 0C либо хлорированием 1,2-дихлорэтана в присут. порофора при 80-90 0C; в последнем случае степень превращения дихлорэтана не должна превышать 40-60%.

1,1,1-Т. получают гидрохлорированием винилиденхлорида в жидкой фазе в присут. 0,1-0,5% FeCl3 при 20-30 0C (выход 98-99%), а также хлорированием 1,1-дихлорэтана в газовой фазе при 350-400 0C или в присут. силикагеля, песка, пемзы (без Fe) либо в жидкой фазе в присут. порофора при 80-90 0C или УФ света при 10-30 0C.

СВОЙСТВА ТРИХЛОРЭТАНОВ

Показатель

1,1,2-Т.

1,1,1-Т.

T. пл., 0C

-36,5

-32,8

T. кип., 0C

113,9

74,1

5002-7.jpg

1,440

1,339

5002-8.jpg

1,4714

1,4379

ркрит, МПа

4,8

4,03

tкрит, oС

339

266

dкрит, г/см3

0,497


5002-9.jpg мПа·с(20°С)


0,86

5002-10.jpg мН/м

33,57 (20 0С)

25,56 (20 0С)

22,0 (113 0С)

20,5 (60 0C)

5002-11.jpg Кл·м

5,17·10-30

5,23·10-30

Давление пара, кПа

0,13 (-24 0С)

4,96 (О 0С)

2,67 (21,6 0C)

13,13 (20 0С)

65,45 (60 0С)

5002-12.jpg кДж/(кг-К) пара

0,659 (25 0С)

0,669 (0 0C)

жидкости

1,113 (20 0С)

1,017 (20 0С)

5002-13.jpg кДж/моль

-138,5

-141,84

5002-14.jpg кДж/моль

-1099

-915,4

5002-15.jpg кДж/кг

304,4

246

5002-16.jpg (20 0C)

7,29

5,64

Теплопроводность, Вт/(м·К) (20 0C)

0,135

0,1038

1,1,2-T. применяют для получения винилиденхлорида. Ста-билизир. 1,1,1 -T. используют для холодной очистки металлич. поверхностей, в т. ч. содержащих цветные металлы (Al, Cu и др.) и их сплавы, как р-ритель масел, жиров, дегтя, восков и т.д., для обезжиривания электронной аппаратуры, печатных плат, высокочувствит. приборов. 1,1,2-Т.- трудногорючая жидкость, т. всп. 29 0C, КПВ 8,7-17,4%; 1,1,1-Т. взрыво- и пожаробезопасен, т. самовоспл. 570 0C, ПДК в атмосферном воздухе 0,2 мг/м3.

Мировое произ-во 900 тыс. т/год (1990).

Лит. см. при ст. Тетрахлорэтаны. Ю. А. Трегер.


===
Исп. литература для статьи «ТРИХЛОРЭТАНЫ»: нет данных

Страница «ТРИХЛОРЭТАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков