ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ТРОПАНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ТРОПАНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток тропана (ф-ла I) и являются сложными эфирами аминоспиртов и карбоновых K-T. Аминоспирты представляют собой, как правило, производные тропана, тропина (3-гидрокситропан), эк-гонина (З-гидрокси-2-карбокситропан), 3,7-дигидрокситропана, скопина (6,7-эпок-ситропин), телоидина (3,6,7-тригидрок-ситропан) и др. Из K-T в этих алкалоидах наиб, часто встречаются троповая C6H5CH(CH2OH)COOH, бензойная C6H5COOH, вератровая (3,4-диметоксибензойная), изовале-риановая, (+)-5002-53.jpg-метилмасляная, коричная и др.

5002-52.jpg

T. а. обнаружены в растениях семейства пасленовых (Sola-nасеае), реже - др. семейств, напр. эритроксиловых (Eryth-roxylaceae) и вьюнковых (Convolvulaceae).

Иногда среди T. а. выделяют группы атропина и кокаина. Алкалоиды группы атропина представляют собой производные тропана с заместителями, гл. обр. в положениях 3,6,7. Атропин - рацемат гиосциамина - сложного эфира тропина и троповой к-ты, содержится (в кол-ве 0,1-0,5%) в белладонне (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), скополии (Scopolia tangutica) и др. видах семейства пасленовых. В тех же растениях содержится родственный алкалоид скополамин (II) - сложный эфир скопина и троповой к-ты - бесцв. кристаллы, хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле;5002-54.jpg-28° (в воде), т. пл. моногидрата 59 0C. Для практич. целей его получают из семян дурмана индийского (Datura innoxia). K группе атропина относят ряд алкалоидов, молекулы к-рых содержат по два тропановых ядра. Примерами могут служить 5002-55.jpg и 5002-56.jpgбелладонины (цис- и транс-изомеры Ш) - эфиры тропина и соотв. 5002-57.jpg и5002-58.jpgизатроповых K-T, а также субхирзин A2C = O и конвольвидин ACH2CH2A, где А имеет строение IV.

5002-59.jpg

T. а. группы кокаина имеют заместители в положениях 2 и 3 тропанового ядра. Они содержатся в листьях кустарника кока (Erythroxylon coca) в кол-ве ок. 1 % (культурные растения содержат их значительно меньше). Кокаин (V) представляет собой бесцв. кристаллы горького вкуса, т. пл. 98 0C,5002-60.jpg -15,8° (в воде), хорошо раств. в воде и этаноле. При кислотном или щелочном гидролизе распадается на бензойную к-ту, метанол и экгонин. В пром-сти кокаин получают экстракцией из листьев кока или омылением смеси алкалоидов до экгонина с послед, метилированием его карбоксильной группы и бен-зоилированием.

Из алкалоидов группы кокаина по два тропановых ядра содержат 5002-61.jpg и 5002-62.jpgтруксиллины, к-рые представляют собой метиловые эфиры экгонина, этерифицированные по группе ОН соотв. 5002-63.jpg-труксилловой (VI) и 5002-64.jpg-изотруксилловой (Vn) к-тами.

5002-65.jpg

Фармакологич. действие T. а. разнообразно. Атропин (как и гиосциамин) возбуждает центр, нервную систему, стимулирует дыхание (но в больших дозах может вызвать его остановку). Для лечебных целей применяется как спазмолитич. ср-во. Скополамин по фармакологич. св-вам сходен с атропином. Используется в офтальмологии (для расширения зрачка), в неврологии - для лечения паркинсонизма, в анестезиологии - при подготовке к наркозу. Кокаин - сильный наркотик; из-за высокой токсичности находит применение в медицине только как местноанестезирующее ср-во (для поверхностной анестезии в стоматологии, офтальмологии). Большие дозы кокаина вызывают паралич дыхат. центра.


===
Исп. литература для статьи «ТРОПАНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ»:
В о i 1 H. G., Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960, В., 1961; The alkaloids: chemistry and physiology, ed. by R. H. F. Manske, H. L. Holmes, v. 6, N. Y., 1960, p. 145; v. 13, N. Y.- L., 1971, p. 352. С. Ф. Apunoвa.

Страница «ТРОПАНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков