ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

УБИХИНОНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


УБИХИНОНЫ (коферменты Q; Qn, KoQn, 2,3-диме-токси-5-метил-6-полипренилбензохиноны, ф-ла I), желтые или желто-оранжевые кристаллы (при n = 7-15) или красные маслообразные в-ва (n=1-6), не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях: 5004-30.jpg 270-275 нм (в зависимости от р-ри-теля). В природе наиб, часто встречаются Q6 - Q10 с Е-конфигура-цией; организму человека свойствен Q10. У. играют важную роль в биоэнергетике клетки большинства прокариот и всех эукариот. Осн. ф-ция У.- перенос электронов и протонов от разл. субстратов к цитохромам при дыхании и окислительном фосфорилировании.

5004-31.jpg


У., гл. обр. в восстановленной форме (убихинолы, QnH2), выполняют ф-цию антиоксидантов. У. могут быть простетич. группой белков.

Выделены Q-связывающие белки трех классов, действующие в дыхат. цепи на участках функционирования ферментов сукцинату-бихинонредуктазы, НАДН-убихинонредуктазы и цитохромов в и с1.

Биосинтез У. включает метаболич. превращения фенилала-нина, тирозина и др. в 4-гидроксибензойную к-ту (осн. предшественник ядра У.), построение полипренилпирофосфатной цепи, перенос ее к 4-гидроксибензойной к-те (либо метаболитам норэпинефрина), последующие р-ции гидроксилирова-ния, О- и С-метилирования.

Существуют два осн. пути хим. синтеза У. Один из них включает алкилирование полипренильной цепью 2,3-диме-токси-5-метил-1,4-гидрохинона либо его моно- [R(R') = H, R'(R) = AIk, Ac] или диэфиров (R= R'= AIk, Ac) по р-ции Фриделя - Крафтса, а также регио- и стереоселективное пренилирование бензохинонового ядра:

5004-32.jpg

Стереоспецифич. синтез Q9 и Q10 можно осуществить на основе С45-изопреноидного спирта - соланезола и получаемого из него декапренола с участием алюмосиликатных катализаторов в р-ции алкилирования. Соланезол содержится в табаке и нек-рых др. растениях.

Второй подход к хим. синтезу У. состоит в наращивании по терминальному звену полипренильной цепи низшего прир. гомолога или синтетического У. в окисленной форме либо в виде диэфира QnH2 на недостающий пренильныи фрагмент с помощью разл. р-ций С - С-сочетания:

5004-33.jpg

X=Cl, Br, C6H5SO2, CH3C6H4SO2; Y=CH3C6H4SO2, C6H5SO2, Br, Cl; R=AIk, Ac; l+т=п

Для пром. целей У. целесообразно выделять из биомассы микроорганизмов (бактерии, дрожжи, грибы и др.); разработаны эффективные биотехнол. методы произ-ва Q9 и Q10.

Количественно У. определяют спектрофотометрически по различию абсорбции-окисленной и восстановленной форм при 275 нм в р-ре этанола, методом высокоэффективной жидкостной хроматографии и др. методами; для идентификации гомологов У. используют тонкослойную хроматографию с обращенной фазой, ЯМР и масс-спектрометрию. В УФ спектре для У. характерно смещение максимума поглощения от 275 нм (этанол) к 290 нм при добавлении NaBH4 и изменение уд. показателя поглощения приблизительно в 3 раза.

Препараты У. применяют для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы (в т. ч. хронических), лечения детей с митральным пороком сердца, для уменьшения кардиоток-сич. действия противоопухолевых антибиотиков и в качестве иммуномодулирующих ср-в.


===
Исп. литература для статьи «УБИХИНОНЫ»:
Обольникова E. А.,в кн.: Коферменты, под ред. В. А. Яковлева, M., 1973, с. 117-32; Коган Л.М., Обольникова Е.А., Самохвалов Г. И., "Хим.-фарм. журнал", 1983, т. 17, № 4, с. 410-20; Моисеен-ков A.M. [и др.], "Изв. АН СССР. Сер. хим.", 1989, № 7, с. 1612-15; Coenzyme Q., ed. by G. Lenaz, Chichester, 1985; Biomedical and clinical aspects of coenzyme Q, ed. by K. Folkers, Y. Yamamura, v. 1-5, Amst., 1977-86.

E. А. Обольникова.

Страница «УБИХИНОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков