ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД, то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH3CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т.пл. -73,1 X т. кип. 139,60C: 5006-14.jpg 1,0820; 5006-15.jpg 1,3906; tкрит 295,8 0C, ркриг 4,6 МПа;5006-16.jpg0,901 мПа·с (20 0C), 5006-17.jpg32,65 мН/м (20 0C); 5006-18.jpg 9,3·10-30 Кл·м; 5006-19.jpg 276,7 кДж/моль,5006-20.jpg -1804,5 кДж/моль, 5006-21.jpg жидкости -624,42 кДж/моль, пара -576,1 кДж/моль; 5006-22.jpg жидкости -489,14 кДж/моль, пара -477 кДж/моль. Раств. в бензоле, диэтиловом эфире, этаноле, CHCl3, CH3COOH, ТГФ, ограниченно - в холодной воде (12 г в 100 г воды), в горячей воде гидролизуется до уксусной к-ты (5006-23.jpg гидролиза -58,45 кДж/моль), гидролиз катализируют к-ты.

Обладает хим. св-вами ангидридов карбоновых кислот. С основаниями У. а. дает ацетаты, с HCl и COCl2 при 70-80 0C -ацетилхлорид, со спиртами - сложные эфиры, с тиолами -тиоэфиры, с H2S и Na2S - тиоуксусную к-ту, с аминами -амиды, с альдегидами в присут. кислых катализаторов -диацетаты, с ароматич. альдегидами в присут. CH3COOK -b-арилакриловые к-ты. У. а. ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные к-ты в ангидриды, алифатич. и жир-ноароматич. кетоны в присуг. BF3- в b-дикетоны.

В пром-сти У. а. получают разложением CH3COOH в присут. триэтилфосфата (0,3% по массе) при 680-720 0C и давлении 26,2-52,4 кПа (степень конверсии 80-84%, селективность 87-91 %):5006-24.jpg5006-25.jpg совместно с CH3COOH окислением ацетальдегида в присут. меднокобальтового катализатора при 50-60 0C (степень конверсии ацетальдегида 16-18%, селективность по сумме продуктов 94-96%).

Перспективен метод получения У. а. карбонилированием метилацетата в присут. гомог. родиевых катализаторов.

Используемые ранее методы получения У. а. взаимод. CH3COOH с COCl2 в присут. AlCl3, а также разложением этилидендиацетата в присут. ZnCl2 или фосфатов в настоящее время не применяют; метод получения термич. разложением ацетона при 680-740 0C при повыш. давлении применяют ограниченно.

В лаборатории У. а. получают взаимод. CH3COCl с безводным CH3COONa либо CH3COOH с неорг. ангидридами или галогенангидридами (SO2Cl2, SOCl2, COCl2, N2O4, POCl3).

У. а. используют как дегидратирующий и ацетилирующий агент в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметил-ацетамида, лек. B-B (напр., ацетилсалициловой к-ты), красителей, душистых B-B и др.

Раздражает глаза и дыхат. пути, вызывает ожоги кожи. T. всп. 40 0C, т. самовоспл. 389 0C, КПВ 1,21-9,9% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,03 мг/м3.

Мировое произ-во 1,1-1,3 млн. т/год (1988).


===
Исп. литература для статьи «УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД»:
Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 151-61.

M. П. Муляева.

Страница «УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков