ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

УРЕТАНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


УРЕТАНЫ (карбаматы), соед. общей ф-лы R'R:NC(O)OR (R' и R: = H, Alk, Ar; R = Alk, Ar) - сложные эфиры неустойчивой карбаминовой к-ты H2NCOOH и ее N-замещенных. Часто У. наз. производные этилкарбамата H2NCOOC2H5.

У.- бесцв. кристаллич. в-ва (табл.), раств. в орг. р-рителях, низшие У. (до C6) раств. в воде.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕТАНОВ

Соединение

Мол. м.

T. пл., 0C

T. кип., 0C

5009-16.jpg

5009-17.jpg

Метилкарбамат (уретилан) H2NCOOCH3

75,07

56-58

177

1,1361а

1,4125а

Этилкарбамат (уретан) H2NCOOC2H5

89,10

48-50

185

0,9862б

1,4144в

Пропилкарбамат H2NCOOC3H7

103,12

60

196



Изопропилкарбамат H2NСООСH(СН3)2

103,12

92-94

181

0,995Iд


Изобутилкарбамат H2NCOOCH2CH(CH3)2

117,15

67

207


1,4098г

Этил-N-этилкарбамат (этилуретан) C2H5NHCOOC2H5

117,15


176

0,9813

1,4215

Этил-N-метилкарбамат (метил уретан) CH3NHCOOC2H5

103,12


170

1,0115

1,4183

Этилтионкарбамат (тиоуретан) H2NC(S)OC2H5

105,16

41


1,069

1,520

а При 56 0C. б При 210C. в При 510C. г При 76 0C. д При 66 0C.

У. легко реагируют с нуклеоф. реагентами, напр.: R'NHCOOR + HX5009-18.jpg R'NHCOX + ROH; при наличии легко уходящей группы р-ция может идти по механизму отщепления - присоединения: R'NHCOOAr5009-19.jpg R'NCO5009-20.jpgR'NHCOX.

Кислотный и щелочной гидролиз У. приводит к соответствующему спирту, NH3 (или амину) и CO2; р-ции с NH3 - к соответствующим производным мочевины, нитрозирование и нитрование - к N-нитрозо- и N-нитроуретанам (N-нитрозо-метилуретан - исходное соед. для получения диазометана).

При пиролизе У. образуются изоцианаты, при восстановлении LiAlH4 - N-метиламины, при каталитич. гидрировании или обработке Na в жидком NH3 - первичные амины:

5009-21.jpg

У. можно алкилировать или ацилировать в случае, если не происходит быстрого элиминирования группы OAlk, напр.:

5009-22.jpg

Осн. метод получения У.- присоединение спиртов или фенолов к изоцианатам. Используют также р-ции эфиров хлормуравьиной к-ты с NH3 или первичными аминами, спиртов с NH2CONH2, NH2COCl или циановой к-той. У. образуются из азидов или амидов карбоновых к-т (см. Курциуса реакция, Гофмана реакции). Взаимод. диизоцианатов с глико-лями приводит к полиуретанам.

У.- инсектициды, гербициды, лек. препараты, используются также для синтеза диазоалканов.


===
Исп. литература для статьи «УРЕТАНЫ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982.

E. Ш. Каган.

Страница «УРЕТАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков