ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФЕНАЗИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФЕНАЗИН (дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен), мол. м. 180,21, желтые кристаллы, т.пл. 174-177 0C, т. кип. 360 0C; хорошо раств. в горячем этаноле, CHCl3, ацетоне, хуже - в холодном этаноле (2 г в 100 мл), диэтиловом эфире, бензоле, плохо - в воде. Ф. возгоняется, летуч с водяным паром, обладает кратковременной фосфоресценцией.

5012-14.jpg

Ф.- слабое основание (рКа 1,23); в конц к-тах раств. с образованием окрашенных феназиниевых солей, гидролиз к-рых приводит к Ф. Образует мол. соед. с 1,3,5-тринитробензолом (т.пл. 151-153 0C), пирокатехином (т. пл. 184 0C), резорцином (213,5 0C), гидрохиноном (232 0C, с разл.), а также с нитрофенолами.

В р-ции электроф. замещения Ф. вступает только в жестких условиях. Так, при нитровании Ф. смесью конц. UNO3 и H2SO4 при 50 0C образуется 1-нитрофеназин (выход 15-20%), при хлорировании в кипящем CCl4 в присут. CH3COONa -1-хлорфеназин (32%) и 1,4-дихлорфеназин (25%). Сульфируется с большим трудом под действием дымящей H2SO4 и HgSO4, давая смесь феназин-2-сульфокислоты и полисульфиров. продуктов.

При натр, с диалкилсульфатами в нитробензоле Ф. дает соли 5-ажилфеназиния, легко вступающие в р-ции нуклеоф. замещения:

5012-15.jpg

Восстановление Ф. действием LiAlH4 или NaHSO3, а также гидрирование над Pd/C или Pt в пиридине приводят к неустойчивому 5,10-дигидрофеназину, к-рый легко окисляется на воздухе с образованием комплекса Ф.- 5,10-дигидрофеназин состава 3 :1 (феназгидрин, синие кристаллы, т. пл. 225 0C).

Ф. легко превращается в N-оксиды, напр, при окислении H2O2 в CH3COOH при 50 0C или м-хлорнадбензойной к-той; при действии избытка окислителя образуется 5,10-диоксид Ф. (т. пл. 204 0C), дальнейшее окисление к-рого щелочным KMnO4 приводит к хиноксалин-2,3-дикарбоновой к-те:

5012-16.jpg

Ф. получают конденсацией о-фенилендиамина с о-хиноном в безводном диэтиловом эфире (выход 35%):

5012-17.jpg

Производные Ф. синтезируют с высоким выходом внутримол. циклизацией о-амино- или о-нитрозамещенных дифениламина:

5012-18.jpg

Ф. и его производные обладают антибиотич. активностью, являются переносчиками кислорода в нек-рых процессах метаболизма. Соли Ф.- сильные бактериостатич. агенты. Используют Ф. и его производные в качестве индикаторов [напр., 3-амино-2-метил-7-(диметиламино)феназин - нейтральный красный], красителей [индулины, сафранины (см. Азиновые красители)], сенсибилизаторов в цветной фотографии (2,3-диаминофеназин).


===
Исп. литература для статьи «ФЕНАЗИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 507; Пиетр а С. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1977, № 12, с. 1587-99. В. И. Келарев, P. А. Караханов.

Страница «ФЕНАЗИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков