ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФЕНАНТРЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФЕНАНТРЕН, мол. м. 178,2, бесцв. кристаллы; т. пл. 101 0C, т. кип. 340 0C; 5012-20.jpg 1,179; 5012-21.jpg 1,5942. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной к-те, кристаллизуется из этанола; р-ры флуоресцируют голубым цветом. Легко образует разл. молекулярные соед., напр, пикрат с т. пл. 144 0C.

5012-22.jpg

Ф. по хим. св-вам аналогичен нафталину. Взаимод. с Cl2 (в р-ре CS2 или CCl4) или Br2 с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При натр, оба дигалогенфенантрена отщеп ляют HHaI, превращаясь в моногалогензамещенный Ф. Нитрование [HNO3, (CH3CO)2O и ледяная CH3COOH] приводит к смеси 9- (наиб, кол-во), 1-й 3-нитрофенантренов. Ф. легко сульфируется: в зависимости от т-ры в разл. соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты. Взаимод. Ф. с бензоилхлоридом в присут. AlCl3 по р-ции Фриделя - Краф-тса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов. В р-ции с малеиновым ангидридом образуется соед. ф-лы I:

5012-23.jpg

Действием Na в амиловом спирте Ф. восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитич. гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr2O3 и BaO) при 300-350 0C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену. Окисление Ф. соед. Сг(Ш) в ледяной CH3COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с т.пл. 208,5-210 0C, дальнейшее окисление к-рого H2O2 дает 2,2-дифеновую к-ту.

В природе встречаются многочисленные производные Ф., напр, алкалоиды группы морфина, нек-рые терпены.

Ф. обычно выделяют из ацетиленовой фракции кам.-уг. смолы. Синтезируют Ф. фотоциклодегидрогенизацией стильбена или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной к-той. Производные Ф. обычно получают Пшорра синтезом.

Ф- стабилизатор BB (напр., на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов и нек-рых красителей.

Длит. контакт с Ф. приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД50 1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «ФЕНАНТРЕН»:
Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, M., 1971, с. 220-33; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, M., 1981, с. 314-455; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685-87.

Г. И. Пуца.

Страница «ФЕНАНТРЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков