ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ, C6H5N=C = O, мол.м. 119,12; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. -32,3 0C, т. кип. 161,7 0C, 48 0C/1O мм рт. ст.; d204 1,0956; n20D 1,5368; давление пара 4,5 · 102 Па (30 0C); 5013-26.jpg 105 кДж/кг; 5013-27.jpg 323 кДж/кг (165 0C); Cp 1,51 кДж/(кг· К) (200 0C); 5013-28.jpg 7,52· 10-30 Кл·м. Хорошо раств. в большинстве апротонных р-рителей.

F. обладает св-вами ароматич. изоцианатов. При взаимод. со спиртами образует соответствующие кристаллич. фенил-уретаны C6H5NCOOR, под действием воды разлагается:

С 5013-29.jpg

аммиаком Ф. образует N-фенилмочевину, с анилином -N,N-дифенилмочевину, с диметиламином - N,N-диметил-N'-фенилмочевину (гербицид фенурон): C6H5N = C = O + NH(CH3)25013-30.jpgC6H5NHCON(CH3)2. При взаимод. с карбо-новыми к-тами превращается в смешанный ангидрид, к-рый может распадаться до симметричного ангидрида и анилина:

5013-31.jpg

При действии H2SO4 Ф. превращается в сульфани-ловую к-ту: C6H5NCO + H2SO45013-32.jpg [C6H5NHCOSO3H]5013-34.jpg n-NH2C6H5SO3H. С галогенами дает дигалогенпроизводные, к-рые при нагр. перегруппировываются в смесь орто- и пара- замещенных Ф.:

5013-35.jpg

Гидрирование Ф. в присут. Ni при 190 0C приводит к смеси анилина, N-метиланилина, дифенилмочевины, CH4 и CO2; LiAlH4 восстанавливает Ф. до N-метиланилина (выход 70-90%). В присут. триалкилфосфинов при 10 0C Ф. образует димер, в присут. оснований (CH3COOK, CH3ONa, Na2CO3 и др.) - тример.

Ф. в бензоле при 20-25 0C катализирует дегидратацию и декарбоксилирование гидроксииминокислот в нитрилы (выход более 90%): HON = CHC6H4COOH 5013-36.jpg C6H5CN + + CO2 + H2O; в присут. следов триэтиламина - дегидратацию нитроалканов до нитрилоксидов.

В пром-сти Ф. получают фосгенированием анилина. Пре-паративно синтезируют обработкой фенилдиазонийхлорида KOCN в присут. Cu или взаимод. дифенилмочевины с фосгеном в хлорнафталине (150 0C, выход 70-80%).

Ф. применяют в синтезе уретанов, дисперсных красителей, гербицида фенурона, используют для идентификации спиртов, фенолов и др. гидроксисоединений.

T. всп. 51 0C, т. воспл. 645 0C. Раздражает слизистые оболочки дыхат. путей и глаз.


===
Исп. литература для статьи «ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982, с. 654, 694; Горбатенко В. И., Журавлев E. 3., Самарай Л. И., Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил , арил- и гетерилизоциана-тов, К., 1987; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977, S. 348.

С. И. Диденко.

Страница «ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков