ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ. В статье рассмотрены незамещенные первичные Ф. Различают a-Ф (1-фенилэтиламин), существующий в виде (R)- (ф-ла I), (S)-энантиомеров (II) и рацемата, а также b-F. (2-фенилэтиламин) (III).

5013-65.jpg

a-Ф.- бесцв. кристаллы, b-F.- жидкость (табл.); b-F.хорошо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, р-римость рацемич. a-Ф,- 4,167 г в 100 г воды при 20 0C.

СВОЙСТВА ФЕНИЛЭТИЛАМИНОВ

Показатель

(R)-a-Ф.

(S)-a-Ф.

(RS)-a-Ф.a

b-F.

T. пл., 0C (гидрохлорид)

160 б

171

158


T. кип., 0C

187

187

187,5

195

d14

0,9561 15

0,95220

0.95325

0.96425

5013-66.jpg

1,5269

1,5281

1,5269

1,5315 в

5013-67.jpg , град (этанол)

+31,0

-31,5



Ур-ние температурной зависимости давления пара: lg p (мм рт. ст.)=А - В/Т температурный диапазон, К

От 340,65 до 460,55

От 327,15 до 460,55

От 33 1,65 до 460,90

От 329,15 до 470,65

А

8,4188

8,8889

8,24268

8,72693

В

2543,67

2735,35

2461,51

2735,95

КВ (вода, 25 0C)



2, 46·10-5

7,09·10-5

a DHисп 36,795 кДж/моль (33 0С; h 1,66 мПа·с (25 0С). б T. пл. 32,5 0C. в При 25 0С.

По хим. св-вам Ф.- типичные первичные амины. С минер, и орг. к-тами образуют соли, с альдегидами - основания Шиффа, с цианатами и тиоцианатами - замещенные мочевины и тиомочевины; с сульфохлоридами - соответствующие амиды сульфокислот. Ф. ацилируются по Шоттена-Баумана реакции с образованием N-замещенных амидов; N-алкилиро-вание галогенопроизводными низших углеводородов приводит к образованию аминов и четвертичных аммониевых оснований; под действием HNO2 Ф. превращаются в соответствующие спирты с выделением N2 и H2O.

Рацемич. Ф. получают взаимод. ацетофенона с формиатом аммония в присуг. ледяной CH3COOH при 150 0C; восстановлением щелочного р-ра (1-нитроэтил)бензола Zn-пылью; гид-рированием ацетофеноноксима на Ni-Ренея в этаноле при 85 0C и давлении 7 МПа либо ацетофенона на Ni в метаноль-ном р-ре NH3 при 105 0C и давлении 7 МПа.

(R)- и (S)-a-Ф. получают расщеплением рацемата при взаимод. его с оптически активными производными разл. природных соед. (винной, камфорной, хинной, яблочной к-тами и др.); (S)-a-Ф. образуется также при натр, амида (S)-2-фенилпропионовой к-ты в водно-щелочном р-ре гипобромита натрия.

b-F. получают восстановлением бензилцианида LiAlH4 в присут. AlCl3 либо его каталитич. гидрированием в присут. Ni-Ренея в жидком NH3 или щелочном р-ре CH3OH при 90-130 0C и давлении 0,8-12 МПа; гидрированием 1,2-ди-бром-1-нитро-2-фенилэтана на Pd катализаторах в метаноле, взаимод. амида гидрокоричной к-ты с щелочным р-ром гипо-бромита К и др.

Ф.- важные полупродукты тонкого орг. синтеза и синтеза физиологически активных в-в. b-F.- бактерицид, репеллент против грызунов.

Для a-Ф. ЛД50 400 мг/кг, для b-F.- 940 мг/кг (мыши, перорально).


===
Исп. литература для статьи «ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ»:
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 775-76.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.

Страница «ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков