ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФЕНОКСАЗИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФЕНОКСАЗИН (дибензо-1,4-оксазин), мол.м. 183,2; бесцв. кристаллы; т. пл. 156-159 0C; m 6,1·10-30 Кл·м. Хорошо раств. в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, не раств. в воде. Р-ры Ф. в орг. р-рителях имеют фиолетово-красную флуоресценцию. Молекула слегка непланарна.

5014-2.jpg

Ф. обладает св-вами ароматических соединений.

Электроф. замещение протекает легко и направляется в первую очередь в положения 3 и 7 (нитрование, бромирование) или 2 и 8 (р-ция Фриделя - Крафтса); легко также идет N-ацилирование и N-цианоэтилирование.

Алкилирование происходит только в присут. NaNH2. Ф. при действии окислителей (FeCl3, Br2, H2O2) в кислой среде (CH3COOH, H2SO4, HClO4) дает соли, окрашенные в оранжевый цвет, к-рые при обработке щелочами превращаются в 3(ЗH)-феноксазинон:

5014-3.jpg

Получают Ф. нагреванием о-аминофенола с его гидрохлоридом или пирокатехином в присут. кислых катализаторов, а также нагреванием (270 0C) о-аминофенола с I2 (выход 30-35%):

5014-4.jpg

Другой способ получения - внутримол. циклизация 2,2'-ди-замещенных дифенилового эфира при натр, с разл. конденсирующими агентами:

5014-5.jpg

Ф.- структурный фрагмент антибиотиков группы актино-мицина; производные Ф.- синтетич. красители (см. Оксази-новые красители).


===
Исп. литература для статьи «ФЕНОКСАЗИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 551-68; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 580-95. Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев.

Страница «ФЕНОКСАЗИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков