ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФЕНОТИАЗИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФЕНОТИАЗИН (дибензо-1,4-тиазин), мол.м. 199,3; желтые кристаллы; т.пл. 185,5-189 0C, т. кип. 371 0C (с разл.), 290 °С/40 мм рт. ст.; возгоняется, летуч с водяным паром. Хорошо раств. при натр, в этаноле, уксусной к-те, плохо - в диэтиловом эфире и бензоле. В холодной H2SO4 раств. с выделением SO2; при натр, с металлич. Cu отщепляет серу, образуя карбазол .

5015-3.jpg

Ф. обладает св-вами ароматических соединений. Является хорошим донором электронов и с разл. акцепторами образует комплексы с переносом заряда. Легко вступает в электроф. замещение, к-рое направляется в первую очередь в положения 3 и 7 и часто сопровождается окислением; ацилирование направляется в положения 2 и 10, напр.:

5015-4.jpg

Бромирование Ф. в нитробензоле протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогичное хлорирование - с образованием продукта глубокого (до 11 атомов Cl) хлорирования и потерей ароматичности одного из колец.

Окисление Ф. действием H2O2 или KMnO4 приводит к фенотиазин-5-оксиду или фенотиазин-5,5-диоксиду. Р-ции протекают в виде последоват. стадий с промежут. образованием катиона, в к-ром положение 3 чувствительно к атаке нуклеоф. реагентов, напр.:

5015-5.jpg

Окисление Ф. FeCl3 в присут. NaNO2 приводит к 3-нитро-фенотиазину. Ф. обнаруживают с помощью цветных р-ций с окислителями - он дает зеленую окраску с FeCl3 и красную - с H2O2 в кислой среде.

Ф. получают нагреванием дифениламина с S при 180-250 0C в высококипящих р-рителях в присут. I2 или AlCl3. Общий метод получения Ф. и его производных -циклизация 2'-замещенных производных 2-аминодифенил-сульфида в присут. сильных оснований:

5015-6.jpg

Ф. используется в качестве инсектицида, антигельминта, антиоксиданта смазочных масел; производные Ф.- красители (см. Азиновые красители, Метиленовый голубой), лек. ср-ва (аминазин, диэтазин, прометазин, этопропазин и др.), ингибиторы полимеризации.


===
Исп. литература для статьи «ФЕНОТИАЗИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфидда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 568-91; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 627-35. Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев.

Страница «ФЕНОТИАЗИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков