ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФИНКЕЛЬШТАЙНА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФИНКЕЛЬШТАЙНА РЕАКЦИЯ (Конанта - Финкель-штайна р-ция), замещение хлора или брома в орг. соед. на иод при действии иодидов металлов:

5020-8.jpg

Наиб. легко в Ф.р. вступают 5020-9.jpgгалогенкарбонильные соед., аллил- и бензилгалогениды. Легкость обмена галогенами уменьшается в ряду алкилгалогенидов: первичные > вторичные > третичные. Бромиды обычно более реакционноспособны, чем хлориды. Обмен галогена в ароматич. кольце возможен лишь при наличии электроноакцепторного заместителя. Винилброми-ды дают удовлетворит, выходы иодидов при действии KI в присут. катализатора - смеси NiBr2 с цинком.

Р-цию проводят в р-рителе (ацетоне, метилэтилкетоне, H2O, CH3OH); чаще используют ацетон, обеспечивающий р-римость наиб, часто используемого иодирующего агента NaI и выведение из р-ции (выпадение в осадок) NaCl или NaBr, что смещает равновесие р-ции в сторону образования RI.

Обычно смесь иодида металла и RHal в р-рителе кипятят с обратным холодильником до прекращения выпадения осадка хлорида или бромида металла [напр., при получении (CH3)3CCH2I из бромида и NaI - 48 ч]. Выходы колеблются в широких пределах; в случае реакционноспособных орга-нилбромидов они составляют 80-90%, при использовании третичных алкилхлоридов - 20-40% (выход повышается при проведении р-ции в присут. ZnCl2 в среде CS2).

Осн. побочные продукты - олефины (результат дегидрога-логенирования RHaI), а также спирты и простые эфиры.

По механизму Ф. р.- типичное бимол. нуклеоф. замещение (SN2), сопровождающееся обращением конфигурации.

Ф.р. используют в препаративной практике для синтеза орг. иодидов, к-рые трудно или невозможно получить др. способами (напр., непосредственным иодированием), а также в аналит. химии - для качеств. обнаружения орг. хлоридов и бромидов.

Р-ция открыта Г. Финкельштайном в 1910.


===
Исп. литература для статьи «ФИНКЕЛЬШТАЙНА РЕАКЦИЯ»:
Шрайнер Р., Фьюзон Р., Систематический качественный анализ органических соединений, пер. с англ., M., 1950; Treib s W. [u. a.], "Chem. Вег.", 1960, Bd 93, № 10, S. 2198-208. Г.И. Дрозд.

Страница «ФИНКЕЛЬШТАЙНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков