ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФЛУОРАНТЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФЛУОРАНТЕН, мол. м. 202,26; бесцв. кристаллы, т.пл. 110,4-111,4 °С,т.кип. 382-383 0C, 217 °С/30 мм рт.ст.;5022-1.jpg 329 кДж/кг, 5022-2.jpg -39130 кДж/кг (25 0C). Не раств. в воде, легко раств. в диэтиловом эфире, горячем этаноле.

5022-3.jpg

Восстановление Ф. Na в спирте приводит к 1,2,3,10b-тетрагидрофлуорантену, гидрирование в присут. Ni - к пергидро-флуорантену. Ф. окисляется хромовой к-той сначала до флуорантен-2, 3-хинона, а затем до 9-флуоренон-1-карбоновой к-ты. При электроф. замещении активны положения 3 и 8. При фотохим. бромировании в CS2 образуются 3- и 8-бром-производные, в CH3COOH - 3,8,9-трибромфлуорантен, при нитровании HNO3 в CH3COOH - смесь 3- и 8-нитропроиз-водных. Сульфирование конц. H2SO4 приводит к флуоран-тен-3,9-дисульфокислоте, к-рая при сплавлении с KOH превращается в 3,9-дигидроксифлуорантен. Ф. вступает в р-ции Фриделя - Крафтса: взаимод. с CH3COCl дает смесь 3- и 8-ацетилфлуорантенов с 3,9-диацетилпроизводным, взаимод. с бензоилхлоридом - 8-бензоилфлуорантен с примесью 4-бензоилфлуорантена, с фталевым ангидридом в CS2 в присут. AlCl3 образуется смесь 2-(3-флуорантеноил)- и 2-(8-флуо-рантеноил)бензойных к-т.

Ф. в кол-ве 2-3,5% содержится во фракции "антраценовое масло" кам.-уг. смолы.

В пром-сти Ф. получают перегонкой кам.-уг. смолы; очищают перекристаллизацией. Препаративно синтезируют по схеме:

5022-4.jpg

Применяют Ф. для получения флуоресцентных красителей; тетрагидропроизводные Ф.- исходные продукты в синтезе нек-рых лек. ср-в.


===
Исп. литература для статьи «ФЛУОРАНТЕН»:
Клар Э., Полициклическне углеводороды, пер. с англ., т. 2, M., 1971, с. 292-301; Соколов В.3., Харлампович Г.Д., Производство и использование ароматических углеводородов, M., 1980; Ullmann's Encyklopadie; 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685. Н.Н. Артамонова.

Страница «ФЛУОРАНТЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков