ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ (1,2-диацил-sn-и-глицеро-3-фос-фохолины, лецитины), соед. общей ф-лы 5025-17.jpg , где R - обычно ацил насыщенной, R' - ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи (преобладают к-ты C16 и C18). Физ.-хим. св-ва нек-рых Ф. приведены в табл.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ

Соединение

R1R'

Мол.

м..

T. пл., 0C

Т.раз-мягч., 0C

5025-18.jpg

(р-ритель)

Димиристоилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)12С(O)

677,93

236-237

90

+7,0 (хлороформ - этанол)

Дипальмитоил-фосфатадил-холин

СН3(СН2)14С(О)

733,93

235-236

120

+7,0 (хлороформ)

Дистеароилфос-фатидилхолин

СН3(СН2)16С(О)

790,13

230-232

120

+6,1 (хлороформ - метанол)

Диолеонлфос-фатидилхолин

CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O)

786,13

-

-

+6,2* (хлороформ - метанол)

5025-19.jpg

Ф. имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием к-т и 5025-20.jpg -глицеро-3-фосфохолина (в об-щей ф-ле R = R' =Н).

При диспергировании в водной фазе Ф. образуют везикулы и липосомы, к-рые широко используют для моделирования биол. мембран, а также для направленного транспорта разл. биологически активных в-в в организме животных.

Ф.- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах Ф. содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.

Биосинтез Ф. включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил-5025-21.jpg-глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз.

Получение Ф. из прир. источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. Ф.- смеси, компоненты к-рых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соед. применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез Ф. с одинаковыми R и R' включает щелочное деацилирование прир. Ф. и ацилирование 5025-22.jpg-глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных к-т. Синтез Ф. с разными R и R' основан на деацилировании Ф. с одинаковыми R и R' фосфолипазой A2 с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей ф-ле R' = H). Наиб. распространенный вариант хим. синтеза Ф. включает последоват. обработку 1,2-диацил-5025-23.jpg-глицеринов POCl3 и тозилатом холина.

Близкий по хим. строению к Ф. 1-О-алкил-2-ацетил-5025-24.jpg-гли-церо-3-фосфохолин [в общей ф-ле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R' = CH3C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биол. активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. р-ций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.

Ф. применяют в мед., пищ. и парфюмерной пром-сти.


===
Исп. литература для статьи «ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ»:
Гордеев К.Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.

Страница «ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков