ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (глицерофосфолипиды), группа фос-фолипидов общей ф-лы ROCH2CH(OR')CH2OP(O)(О-)OX, где R и R' - ацил, алкил или алкенил; X - остаток спирта (обычно замещенный алкил). Все Ф.- производные фосфати-довых к-т (в общей ф-ле X = H).

В зависимости от строения R и R' различают ди-ацильные (R и R' - ацилы) и алкилацильные (R - алкил, R' -ацил или наоборот) Ф., а также плазмалогены (R = R: CH= CH, R'- ацил) и лизофосфолшиды (обычно R - ацил, R' = H); в зависимости от природы X различают фосфатидилглицерины [X = CH2CH(OH)CH2OH], фос-фатидилсерины [X = CH2CH(NH2)COOH], фосфати-дилхолины 5027-44.jpg , фосфатидилэтанолами-ны 5027-45.jpg, фосфоинозитиды (X - остаток мио-инозита, его моно- или дифосфатных произюдных), дифос-фатидилглицерины5027-46.jpg5027-47.jpg , фосфатидилглицерина аминокислотные эфиры [X = CH2CH(OH)CH2OC(O)CH(NH2)R:] и др. К Ф. относят также нек-рые типы фосфонолипидов (напр., коща остаток спирта X связан с атомом P связью C-P; подробнее см. в ст. Фосфолипиды).

Положение заместителей в остатке глицерина Ф. в их назв. обозначают с помощью 5027-48.jpg-номенклатуры (см. Липиды). В положении 1 Ф. обычно находится остаток насыщенной к-ты; в значит. части Ф. животного происхождения в этом положении находится алкенильный (плазменильные, или плазмало-геновые, Ф.) или алкильный (плазманильные Ф.) остаток. В состав бактериальных и растит. Ф. входят остатки разветвленных жирных к-т, содержащих циклопропановый цикл, а также жирных к-т, содержащих гидроксигруппы в положениях 2 и(или) 3. Наиб. распространенные ацильные остатки имеют 14-22 атома С и четное их число; редко встречаются к-ты с нечетным числом атомов С; к-ты короче C14 и длиннее C22 - минорные.

Ненасыщенные ацильные остатки содержат от 1 до 6 двойных связей (почти всегда - цис-конфигурации); полиено-вые к-ты обычно 1,4-строения, т. е. между кратными связями находятся группировки CH2.

Ф.- кристаллич. или аморфные соед. со склонностью к полиморфизму. Плавление Ф. проходит через неск. стадий; при нагр. в жидкую фазу сначала переходят углеводородные остатки. Ф. хорошо раств. в низших спиртах, хлоруглеводо-родах и их смесях (в углеводородах образуют мицеллярные р-ры), плохо - в ацетоне. Во всех случаях р-римость возрастает в присут. воды и с увеличением степени ненасыщенности Ф.

Большинство Ф. при диспергировании в водных системах формирует бислойные структуры - липосомы, размер к-рых и кол-во бислоев зависят от способа получения; лизофосфо-липиды образуют только мицеллы. На границе вода - воздух или вода - углеводород Ф., если нет ограничений их распространению, формируют монослои с полярными головками, обращенными в водную фазу, и гидрофобными остатками -в воздух (углеводород). Ф. (в виде бислойной структуры) с гликолипидами и стеринами образуют основу (матрицу) мембран биологических. Ф. являются главным компонентом поверхностного монослоя липопротеинов крови, а также вирусов, имеющих липидную оболочку.

Нек-рые Ф. имеют высокую физиол. активность. Так, фосфоинозитиды (гл. обр. фосфатидилинозитдифосфаты) участвуют в передаче сигнала от рецептора с внеш. пов-сти мембраны внутрь клетки; 1-алкил-2-ацетилглицеро-3-фосфо-холин - фактор активации тромбоцитов. Нек-рые Ф. неприродного происхождения обладают противоопухолевой активностью.

Многие белки образуют устойчивые комплексы с Ф.; нек-рые Ф. (напр., фосфатидилинозит) ковалентно связываются полярной головкой с рядом белков (напр., с щелочной фосфатазой), выполняя роль "якоря" при фиксации молекулы белка в мембране. Биосинтез Ф. детально изучен; основную роль в нем играют цитидиндифосфатдиацилглицерины.

Из прир. источников Ф. выделяют экстракцией орг. р-ри-телями (чаще всего смесью хлороформ - метанол). Ф. получают также хим. синтезом, часто с использованием на отдельных стадиях ферментативных р-ций; т. обр. получены Ф. с радиоактивными, спиновыми, флуоресцентными и др. метками, а также Ф., не встречающиеся в природе.

При анализе Ф. применяют тонкослойную и высокоэффективную жидкостную хроматографию; содержание Ф. определяют обычно по неорг. фосфору.

Ф. используют в пищ. и мед. пром-сти, а также в парфюмерии (гл. обр. фосфатидилхолины).


===
Исп. литература для статьи «ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ»:
Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Anseil, Amst.- N. Y.- Oxf., 1982; Lipids. Chemistry, biochemistry, N. Y., 1986. Ю. Г. Молотковский.

Страница «ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков