ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ АМИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ АМИДЫ, соед. общей ф-лы (R2N)3-nP(OH)n, где R = Alk, Ar; n = 0-2.

Наиб. значение имеют производные этих соед.- амидоэфи-ры и галогенангидриды общей ф-лы (R2N)nPX3_n, где X = R'O, R3SiO, Hal, R'S и др.; n = 1-2. Производные кислых Ф. к. а.-гидрофосфорильные соед. (R2N)nX2-nP(O)H; n = 1-2.

Назв. Ф. к. а образуются так же, как назв. фосфитов органических (один из префиксов - назв. амидной группы).

Ф. к. а.- жидкости, реже - твердые в-ва; раств. в большинстве орг. р-рителей. Для их идентификации используют гл. обр. методы тонкослойной хроматографии и спектры ЯМР31Р, в к-рых наблюдается синглет в области 120, 135 и 145 м. д.- соотв. для (R2N)3P, RO(R'2N)2P и (RO)2(R'2N)P.

Важная особенность Ф. к. а.- участие неподеленной электронной пары атома N в сопряжении с атомом P, это проявляется в сильном укорачивании связи P-N и уплощении конфигурации атома азота. Ф. к. а.- эффективные фосфорилирующие ср-ва (эти р-ции катализируются слабыми к-тами):

5030-23.jpg

Полярные непредельные соед. внедряются по связи P-N; иногда внедрение дополняется дальнейшими процессами, напр.:

5030-24.jpg

Амиды и их производные проявляют высокую электроно-донорную способность, они легко окисляются, присоединяют S и Se, образуют комплексы с переходными металлами.

Амидоэсриры фосфористой к-ты хорошо алкилируются по р-ции Арбузова. В нек-рых случаях из-за сильного электро-отрицат. воздействия амидогрупп р-ция идет по др. механизму (вместо орг. радикала в молекулу вводится атом галогена):

5030-25.jpg

Для получения производных Ф. к. а. обычно используют р-цию хлорангидридов эфиров фосфористой к-ты со вторичными аминами. Первичные амины, как правило, образуют амиды, склонные к диспропорционированию, напр.:

5030-26.jpg

Ф. к. а. применяют в тонком орг. синтезе, при получении фосфорсодержащих полимеров, как, лиганды в координационных соединениях.


===
Исп. литература для статьи «ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ АМИДЫ»:
Нифантьев Э.Е., Химия фосфорорганических соединений, M., 1971, с. 90-103. Э. E. Нифантьев.

Страница «ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ АМИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков