ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФРИДЛЕНДЕРА СИНТЕЗ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФРИДЛЕНДЕРА СИНТЕЗ, получение производных хино-лина конденсацией ароматич. ортоаминокарбонильных соед. с в-вами, содержащими в молекуле группировку CH2C(O), напр.:

5037-43.jpg

Обычно смесь реагентов в этаноле нагревают неск. часов в присут. каталитич. кол-в NaOH, KOH, K2CO3 или пиперидина. Р-цию с альдегидами чаще проводят без катализатора; в нек-рых случаях (напр., при получении 2-метилхино-лина) наиб. выходы достигаются при использовании кислых катализаторов в отсутствие р-рителя. Р-ция не идет с 1,2-дифенилэтаноном, глюкозой и левулиновой к-той. Выходы колеблются в очень широких пределах (макс.- 70-80%).

Ф. с. имеет наиб. значение для синтеза хинолинов, замещенных в пиридиновом кольце (прежде всего 3-замещен-ных хинолинов, к-рые трудно получить др. методами). В случае несимметричных метилкетонов группа CH3 занимает в хинолине положение 2. В нек-рых случаях строение образующихся продуктов зависит от условий осуществления р-ции, напр.:

5037-44.jpg

Осн. побочные продукты - смолы, образующиеся в результате олигомеризации исходных продуктов.

Считается, что Ф. с. включает две стадии - на первой образуется основание Шиффа, на второй происходит замыкание цикла (при этом выделяется H2O за счет карбонильного атома О и атомов H др. компонента).

Модификация Борше-Рида: использование оснований Шиффа вместо менее устойчивых орто-аминокарбо-нильных соед., что особенно удобно при синтезе хинолинов, замещенных в бензольном ядре., напр.:

5037-45.jpg

Ф. с. применяют в лаб. практике. Открыта П. Фридленде-ром в 1882.


===
Исп. литература для статьи «ФРИДЛЕНДЕРА СИНТЕЗ»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 4, M., 1955, с. 35; там же, т. 7, M., 1965, с. 171; FergstromF., "Chem. Rev.", 1944, v. 35, p. 151. Г.И. Дрозд.

Страница «ФРИДЛЕНДЕРА СИНТЕЗ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков