ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФРУКТАНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФРУКТАНЫ, полисахариды, построенные из остатков D-фруктозы; найдены в высш. растениях, зеленых водорослях и бактериях.

Ф.- продукты фруктозилирования сахарозы, поэтому каждая их молекула содержит один остаток D-глюкозы и лишена восстанавливающих св-в (см. Олигосахариды). В образовании гликозидных связей Ф. участвуют только первичные группы ОН, а все остатки фруктозы имеют фуранозную форму и b-конфигурацию гликозидного центра (см. Моносахариды). Поскольку молекула сахарозы содержит три первичных гид-роксила, возможны три разл. трисахарида (ф-лы I-Ш), к-рые являются родоначальниками трех типов Ф.

5038-10.jpg

5038-11.jpg

Последоват. присоединение остатков b-D-фруктофуранозы к 1-кестозе связями 25038-12.jpg1 дает инулин, а к фруктозному остатку 6-кестозы связями 25038-13.jpg6 - флеин (в растениях) и леван (в бактериях); полисахариды на базе неокестозы содержат связи 25038-14.jpg1 между остатками b-D-фруктофуранозы, но встречаются редко. Кроме линейных, в растениях широко распространены разветвленные Ф., в к-рых к главным цепям инулинового типа присоединены боковые цепи связями, характерными для флеина, или к главным цепям флеинового типа присоединены боковые цепи связями, характерными для инулина.

Все Ф. легко раств. в горячей воде. Для их очистки используют повышенную р-римость Ф. в водно-этанольных смесях по сравнению с др. полисахаридами, осаждение с помощью Ba(OH)2, с к-рыми Ф. дают нераств. комплексы, и хроматографич. методы. Инулин мало раств. в холодной воде и м. б. очищен по методике, напоминающей перекристаллизацию. Ф. чрезвычайно лабильны в кислой среде и могут разрушаться даже при кратковременном нагревании с разб. (порядка 0,01 M) к-тами. Для характеристики хим. строения Ф. используют метод метилирования и ЯМР13С.

Биосинтез Ф. тесно связан с метаболизмом сахарозы, к-рая служит как донором, так и акцептором остатков b-D-фрук-тофуранозы. В клетках растений Ф. накапливаются в вакуолях и выполняют роль резервного материала (источник фруктозы), осморегулятора и антифриза. Содержание Ф. доходит до 30% от сухой массы в листьях, а в специализир. запасающих органах (корневищах, клубнях и луковицах) может превышать 60%.

Ф.- легкомобилизуемый источник энергии, к-рый используется в начальный период развития побегов и листьев или для восстановления нормального метаболизма после повреждения надземной части растения в результате заморозков, поедания травоядными животными или скашивания. Сравнительно низкомол. инулины (степень полимеризации не выше 100, обычно 30-60), широко распространены в сложноцветных; сходные Ф. продуцируются штаммами бактерии Streptococcus mutans. Более высокомол. флеины и Ф. смешанного типа (степень полимеризации до 300-400) характерны для однодольных растений. Леваны образуются многими грампо-ложит. и грамотрицат. бактериями.

Ф. пока не нашли широкого практич. использования, но растит, сырье, богатое Ф., может служить источником получения D-фруктозы. Многие растит. Ф. проявляют иммуномо-дулированную, противоопухолевую и противовоспалит. активность.


===
Исп. литература для статьи «ФРУКТАНЫ»:
Mеiег H., Rеid J.S.G., Encyclopedia of plant physiology, New ser., v. 13A, eds. F.A. Loewus, W. Tanner, B. - [a.o.], 1982, p. 435-51; Pontis H.G., Del CampilloE., Biochemistry of storage carbohydrates in green plants, eds. P.M. Dey, R.A. Dixon, L., 1985, p. 205-27. А.И. Усов.

Страница «ФРУКТАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков