ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФТАЛАЗИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФТАЛАЗИН (бензо[d]пиридазин, 2,3-диазанафталин), мол. м. 130,15; бесцв. кристаллы, т. пл. 90-91 0C, т. кип. 189 °С/29 мм рт.ст.; 5038-19.jpg 16,25·10-30 Кл·м. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, не раств. в воде; сильное основание (рКа 3,47).

5038-20.jpg

По хим. св-вам Ф.- типичный представитель p-дефицитных гетероароматич. соединений. С нек-рыми неорг. и орг. к-тами образует устойчивые одноосновные соли, напр. хлороплатинат, пик-рат. Присоединяет в положения 1,2 металлоорг. соед., образуя 1-алкил- или 1-арил-1,2-дигидрофталазины, к-рые легко окисляются (напр., O2 воздуха, K3[Fe(CN)6]) в 1-замещенные производные:

5038-21.jpg

При действии на Ф. CH3I образуется 2-метилфтала-зинийиодид, превращающийся при обработке щелочью в смесь 2-метил-1,2-дигидрофталазина и 2-метил-1(2H)-фтала-зона:

5038-22.jpg

Восстановление Ф. амальгамой Na приводит к 1,2,3,4-тет-рагидропроизводному; в более жестких условиях происходит расщепление гетероцикла:

5038-23.jpg

Электроф. замещение в Ф. протекает в жестких условиях по бензольному кольцу, напр.:

5038-24.jpg

Окисление Ф. действием KMnO4 в щелочной среде приводит к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-4,5-дикарбоновой к-ты, окисление действием H2O2 в CH3COOH при 0 0C - к 2-оксиду Ф. (выход 90%), взаимод. к-рого с POCl3 дает 1-хлорфталазин.

Ф. получают взаимод. 5038-25.jpg -тетрахлор-о-ксилола с сульфатом гидразина или конденсацией фталевого альдегида с гидразингидратом в этаноле:

5038-26.jpg

Алкил- и арилпроизводные синтезируют взаимод. производных 1,2-диацилбензола гидразингидратом:

5038-27.jpg

Нек-рые производные Ф. обладают хемилюминесцентными св-вами, проявляют антималярийную, противотуберкулезную и гипотензивную активность.


===
Исп. литература для статьи «ФТАЛАЗИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 160; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 160-84. В.И. Келарев, PA. Караханов.

Страница «ФТАЛАЗИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков