ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,2-бензолдикарбоновая к-та, 0-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 211 0C (с разл.); 5038-28.jpg 1,593;5038-29.jpg кДж/(кг·К):0,808 (-73 0C), 1,047 (0 0C), 1,114 (20 0C); 5038-30.jpg-783,02 кДж/моль, 5038-31.jpg98,46 кДж/моль, DН0пл 52,37 кДж/моль, DН0сгор -3224 кДж/моль; 5038-32.jpg 7,67·10-30 Кл·м (25 0C); PK1 2,95, рК2 5,41. Р-римость, в % по массе: в CH3OH 18,5 (19 0C), C2H5OH 11,0 (19 0C), воде 0,7 (25 0C), 1,47 (45 0C), 8,33 (85 0C), 19,0 (100 0C), диэтиловом эфире 0,68 (15 0C), CH3COOH 12,0 (100 0C), CCl4 0,24 (28 0C), бензоле 0,45 (28 0C), ацетоне 2,89 (28 0C).

5038-33.jpg

Ф. к. обладает св-вами бензолполикарбоновых кислот. При нагр. или действии дегидратирующих агентов легко превращается во фталевый ангидрид. При взаимод. с PCl5 образует фталоилдихлорид (ф-ла I), к-рый при действии AlCl3 перегруппировывается в изомерную несимметричную форму (П); при нагр. соед. II легко переходит в I.

5038-34.jpg

В водной нейтральной среде Ф. к. хлорируется сначала до 4-хлор-, а затем до 4,5-дихлорфталевой к-ты, при хлорировании в кислой среде дает тетрахлорпроизводное. Нитрование Ф. к. приводит к смеси приблизительно одинаковых кол-в 3-и 4-нитропроизводных. При 200 0C (кат.- соли Zn, Ni, Cu) Ф. к. декарбоксилируется до бензойной к-ты, при 350 0C в присут. CdO - до бензола. С основаниями Ф. к. образует соли по одной или двум карбоксильным группам, со спиртами -моно- и диэфиры; соли и эфиры Ф. к. наз. фталатами. Из эфиров наиб. практич. значение имеют диметилфталат и дибутилфталат. Калиевая соль Ф. к. при 400 0C в присут. фталата Zn или Cd изомеризуется в соль терефталевой к-ты. При восстановлении Zn-пылью в CH3COOH Ф. к. превращается в 1(ЗH)-изобензофуранон - фталид.

В природе Ф. к. содержится в зелени и семенных коробочках мака Papaver somniferum.

В пром-сти Ф. к. получают в виде ее ангидрида окислением о-ксилола или нафталина (о получении см. Фталевый ангидрид).

Эфиры Ф. к.- бутил-, изобутил-, октил- и изооктилфтала-ты - пластификаторы полимеров, высококипящие р-рители; диметил-, диэтил- и дибутилфталаты - репелленты.

Ф. к. малотоксична; ЛД50 7,9 г/кг (мыши, перорально).

Лит. см. при ст. Фталевый ангидрид. А.Г. Любарский.


===
Исп. литература для статьи «ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА»: нет данных

Страница «ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков