ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФТАЛИМИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФТАЛИМИД (имид о-(фталевой к-ты, изоиндолин-1,3-дион), мол.м. 147,14; бесцв. кристаллы; т.пл. 238 0C (с возг.); 5038-49.jpg 1,47; 5038-50.jpg -3560 кДж/моль,5038-51.jpg 186,7 кДж/кг; Сp 1,21 кДж/(кг·К) при 100 0C; m 7,12·10-30 Кл·м (диоксан, 30 0C); давление пара (Па): 10 (120 0C), 593 (180 0C), 18760 (254 0C). Р-римость в воде (г в 100 г): 0,3 (20 0C), 2,2 (100 0C), хорошо раств. в уксусной к-те, этаноле, водных р-рах щелочей, ки пящем бензоле, не раств. в холодном бензоле, лигроине, CHCl3.

5038-52.jpg

Ф. обладает св-вами, характерными для имидов дикарбоно-вых к-т: легко гидролизуется при действии 25%-ного водного р-ра NaOH с образованием фталаминовой к-ты (см. Фталевый ангидрид), при алкилировании спиртами образует N-ал-килзамещенные, аммонолиз приводит к диамиду фталевой к-ты.

Ф- слабая к-та (рКа 9,90 при 25 0C); при взаимод. с щелочами образует водорастворимые N-металлич. производные, из к-рых практич. значение имеет калиевая соль Ф., применяемая для получения первичных аминов и аминокислот по Габриеля реакции. С галогенами Ф. образует N-гало-гензамещенные, к-рые в присут. оснований легко претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка Ф. гипохлоритом Na в щелочном р-ре при 80 0C - пром. способ получения антраниловой к-ты:

5038-53.jpg

При действии Sn в р-ре HCl Ф. восстанавливается до фталимидина (ф-ла I); Zn пылью в щелочной среде - до фталида (II); Li-солью аланина (аланатом Li) в эфире при 25 0C - в изоиндол (III).

5039-1.jpg

В пром-сти Ф. получают гл. обр. взаимод. фталевого ангидрида с NH3. Процесс осуществляют в вертикальном трубчатом реакторе, ниж. конец к-рого герметично связан с сублимац. камерой; сверху в реактор непрерывно подают расплавленный фталевый ангидрид и избыток NH3,нагревают до 250-280 0C; реакционную смесь охлаждают в сублимац. камере до 170-180 0C, отделяют твердый Ф. (выход 98%, чистота продукта 99%). Другие способы получения: взаимод. фталевого ангидрида с мочевиной при 130-140 0C с послед, повышением т-ры р-ции до ~ 160 0C (выход 96-100%); окислит, аммонолиз о-ксилола в газовой фазе при 400 0C (кат.-оксиды W, Mo, P). В последнем случае продукты р-ции - Ф., диамид фталевой к-ты и фталодинитрил.

Ф. применяют в пром-сти для синтеза антраниловой к-ты, пестицидов; N-галогензамещенные Ф.- мягкие галогенирую-щие ср-ва.

T. всп. 214 0C, т. воспл. 530 0C.


===
Исп. литература для статьи «ФТАЛИМИД»:
Ulmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Wdnheim, 1979, S. 532-33.

С.И. Диденко.

Страница «ФТАЛИМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков