ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФТАЛОДИНИТРИЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФТАЛОДИНИТРИЛЫ (дицианобензолы), мол.м. 128,13. Различают 1,2-(фталонитрил), 1,3- (изофталонитрил) и 1,4-Ф. (терефталонитрил). Все Ф.- бесцв. кристаллы. Для 1,2-Ф. т.пл. 141 0C, т. кип. 150 0C/10 мм рт. ст.; 5039-2.jpg 1,125,5039-3.jpg-4 МДж/моль; для 1,3- и 1,4-Ф. т. пл. соотв. 162 и 222 0C. 1,3- и 1,4-Ф. возгоняются, 1,2-Ф. перегоняется с водяным паром. Ф. хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо - в воде.

5039-4.jpg

По хим. св-вам Ф.- типичные ароматич. нит рилы. Подобно бензонитрилу для них характерны р-ции с участием группы CN и бензольного ядра. Так, при кипячении с водой, спиртовым р-ром KOH или HCl (150-160 0C) Ф. гидролизуются до соответствующих фтале-вых к-т. При электрохим. восстановлении 1,3-Ф. с высоким выходом превращается в м--ксилилендиамин; гидрирование 1,3-Ф. над Ni-Ренея, Pt, Pd или Al2O3 (60-100 0C, 10-13 МПа) в орг. р-рителях приводит к л-цианооензиламину. 1,2-Ф. при гидрировании в присут. NH3 (кат,- Со, Ni) превращается в изоиндолин; взаимод. 1,2-Ф. с NaSH в смеси этанола с H2SO4 дает 1-имино-З-тиоксоизоиндолин. 1,4-Ф. при нагр. в присут. H2O2 образует диамид терефталевой к-ты, при нагр. с CH3MgI и ледяной CH3COOH - 1,4-диацетилбензол.

Осн. р-ции с участием бензольного кольца - нитрование и галогенирование, напр. нитрование 1,4-Ф. смесью HNO3 и H2SO4 приводит к мононитропроизводному, хлорирование 1,3-Ф.- к тетрахлор-1,3-Ф. Для 1,2-Ф. характерна р-ция с солями Cu и щелочных металлов, используемая для получения фталоцианиновых красителей. При 320 0C в присут. воды 1,2-Ф. тримеризуется.

В пром-сти Ф. получают гл. обр. окислит. аммонолизом соответствующих ксилолов при 380-400 0C в присут. V2O5; 1,2-Ф. получают также аммонолизом фталевого ангидрида при 400 0C, кат. Cr2O3. Лаб. методы получения: взаимод. дихлорбен-золов с HCN при 600 0C (кат- оксиды Al, Ni) или CuCN (240 0C); дегидратация диамидов соответствующих фталевых к-т под действием POCl3 или P2O5, а также по Зандмейера реакции из соответствующих аминобензонитрилов.

1,2-Ф.- сырье в произ-ве фталоцианиновых красителей, полифталоцианинов и пестицидов; 1,3-Ф.- сырье в синтезе м-ксилилендиамина, промежут. продукт в произ-ве полиамидов и полиуретанов; 1,4-Ф.- промежут. продукт при получении терефталевой к-ты высокой чистоты.

Ф. токсичны; ЛД50 (крысы, внутрибрюшинно) для 1,2-, 1,3-и 1,4-Ф. соотв. 34,5, 481,3 и 698,6 мг/кг. ПДК в воде для 1,3-Ф. 5 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ФТАЛОДИНИТРИЛЫ»:
Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, M., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 906. C.K. Смирнов, С.С. Смирнов.

Страница «ФТАЛОДИНИТРИЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков