ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ (орг. гипо-фториты), соед. общей ф-лы ROF (R - орг. остаток), производные не существующей в своб. состоянии фторновати-стой к-ты HOF. Наиб. устойчивы Ф. к. э., содержащие пер-фторир. (RF) или полифторир. радикал, у к-рого отсутствуют a-Н-атомы. a-Водородсодержащие эфиры (напр., CH3OF) образуются и существуют только при низких т-рах. Известны эфиры, имеющие две вицинальные или геминальные группы OF.

Низшие полифторир. эфиры - газы (табл.) с резким запахом фтора, плохо раств. в воде, хорошо - в полигалогенал-канах, перфторир. жидкостях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Мол. м.

T. кип., 0C

T. разложения, 0C

Трифторметилгипофторит CF3OF

104

-95

> 400

Пентафторэтилгипофторит C2F5OF

154,02

-50

> 110

Дифторхлорметилгипофторит CF2ClOF

120,46

-25

> 150

Дифторметилен- бис-гипофторит CF2(OF)2

120,01

-64

> 200

Фтордихлорметилгипофторит CFCl2OF

136,92

0


Низшие Ф. к. э. термически более стабильны, чем их высшие гомологи. В нейтральных и кислых средах медленно гидролизуются (скорость гидролиза меньше, чем у соответствующих ацилфторидов), под действием щелочей быстро разлагаются, напр.:

5040-35.jpg

При взаимод. с галогенидами металлов Ф. к. э. вытесняют своб. галогены; в р-циях с орг. соед. благодаря легкости гомолиза связи О — F выступают как источники своб. радикалов; в мягких условиях присоединяются по кратным связям ненасыщ. соед., образуя, в зависимости от условий р-ции, продукты фторирования или фторалкоксилирования; фторируют алканы, галогеналканы, амины и их N-ацильные или N-сульфонильные производные.

Получают Ф. к. э. фторированием карбонильных соед. (ке-тонов, карбоновых к-т, их солей, ангидридов, галогенангид-ридов) мол. фтором в присут. фторидов металлов; они образуются также при действии CoF2 на углеводороды или поли-галогенсодержащие углеводороды.

Применяют Ф. к. э. для произ-ва фтормономеров (напр., перфторметилвинилового эфира), в качестве инициаторов полимеризации, селективных фторирующих агентов, в синтезе лек. препаратов (фторафур и др.).

Все Ф. к. э.- токсичные соед., по характеру действия на организм подобны фтору. Работа с ними требует осторожности из-за возможности взрыва.


===
Исп. литература для статьи «ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ
»: Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе, Новосиб., 1987, с. 140-96. И. И. Крылов.

Страница «ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков