ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофгоруксусная к-та) FCH2COOH, мол. м. 78,05; бесцв. кристаллы с резким запахом; т.пл. 33,0 0C, т. кип. 165,1 0C; 5041-33.jpg 83,89 кДж/моль; 5041-34.jpg -715,8 кДж/моль; рКа 2,20 (вода, 25 0C); раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли Ф. к. наз. фгорацетатами. Соли Ф. к. (К, Na, Ba) хорошо раств. в воде.

В природе Ф. к. (в виде К-соли) содержится в листьях южноафриканского растения Dichapetalum cymosum.

По хим. св-вам Ф. к.- типичный представитель алифатич. карбоновых кислот; образует эфиры, галогенангидриды, амиды, ангидрид и др. (табл.). Атом F в молекуле Ф. к. малоподвижен; при длительном кипячении Ф. к. и ее производных в воде отщепляется незначит. кол-во ионов F, а обработка 10%-ным р-ром NaOH приводит лишь к частичному омылению до гликолевой к-ты.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Мол. м.

T. пл., 0C

T. кип., 0C

d204

n20D

Метилфторацетат FCH2COOCH3

92,073

-35,0

104,5

1,1744

1,3679

Этил фтор ацетат FCH2COOC2H5

106,10


119,3

1,0980

1,3750

2-Фторэтилфторацетат FCH2COOCH2CH2F

124,092


79-80а

1,2862

1,3900

Фторацетилхлорид FCH2COCl

96,538


71,5-72

1,3530

1,3831

Ангидрид фторуксусной к-ты (FCH2CO)2O

138,076


88-89б


—~

Фторацетамид FCH2CONH2

77,054

107,5-108




Фторацетонитрил FCH2CN

59,038


79,5-80

1,0730в


а При 35 мм рт. ст. б При 12 мм рт. ст. в При 16 0C.

Получают Ф. к. замещением атомов галогенов в эфирах хлор- и бромуксусных к-т на F с послед. гидролизом образующихся эфиров:

5041-35.jpg

Фторацетамид, щелочные и щел.-зем. соли Ф. к. используют в качестве родентицидов (см. Зооциды).

Ф. к.- биологически активное соед., действие к-рого связано с блокированием цикла трикарбоновых к-т; в виде фтор-ацетил-КоА (KoA - кофермент А) включается в процесс синтеза монофторлимонной к-ты (вместо лимонной), что приводит к ингибированию аконитазы - фермента, обеспечивающего следующий процесс цикла - превращение лимонной к-ты в изолимонную.

F. к. и ее производные высокотоксичны, применение их в качестве родентицидов в жилых и обществ. помещениях запрещено; ЛД50 от 0,22 до 4 мг/кг (мыши), смертельная доза Na-соли Ф. к. при попадании в организм человека до 50 мг.


===
Исп. литература для статьи «ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА»:
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, p. 829-962.

Я. И. Крылов.

Страница «ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков