ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФУРАЗАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФУРАЗАН (1,2,5-оксадиазол), мол.м. 70,05; бесцв. жидкость; т. кип. 98 оC; 5043-46.jpg 1,1680; 5043-47.jpg 1,4077; хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде; с диметилсульфа-том и тетрафтороборатом триэтилоксония образует четвертичные соли.

Производные Ф.- бесцв. жидкости или кристаллы; для 3-фенил-Ф. т. пл. 36-36,5 0C, для 3,4-диметил-Ф. т. пл. -70C, т. кип. 1560C.

5043-48.jpg

Ф. и его замещенные не вступают в р-ции с электроф. и нуклеоф. агентами по гетерокольцу, напр, нитрование или галогенирование арилзамещенных Ф. происходит лишь в ароматич. кольцо заместителя. Под действием оснований Ф. и его монозамещенные превращаются в соли оксимов соответствующих 5043-49.jpg-оксонитрилов:

5043-50.jpg

Арилзамещенные Ф. устойчивы к действию HCl при 200 0C и термич. воздействию, напр. 3,4-дифенил-Ф. начинает разлагаться лишь при 250 0C с расщеплением связей N-O и С-3 — С-4 по р-ции:

5043-51.jpg

Окисление 3,4-диметил-Ф. KMnO4 приводит к фура-зан-3,4-дикарбоновой к-те, восстановление моно- и дизаме-щенных Ф. действием LiAlH4, P + HI, Sn + HCl и др. агентами - к раскрытию цикла, напр.:

5043-52.jpg

Общий метод синтеза Ф. и его производных -дегидратация a-диоксимов под действием CuSO4, уксусного ангидрида, SOCl2, POCl3; a-диоксимы, в свою очередь, м. б. получены из кетонов, содержащих a-метиленовые группы, a-дикетонов или фуроксанов:

5043-53.jpg

Незамещенный Ф. получают нагреванием глиоксима с ангидридом янтарной к-ты при 150-170 0C.

Наиб. изученное конденсированное производное Ф.- бен-зофуразан (ф-ла I) - синтезируют из диоксима о-хинона или из oрто-дизамещенных производных бензола по р-циям:

5043-54.jpg

Производные Ф. обладают противомикробным действием.


===
Исп. литература для статьи «ФУРАЗАН»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, M., 1965, с. 357-88; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 527-30; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weiss-berger, v. 17, 1962, p. 283-95; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. A. P. Ka-tritzky, v. 6, Oxf., 1984, p. 393-426. /-. д. Швехгеймер, В. И. Келарее.

Страница «ФУРАЗАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков