ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФУРАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФУРАН, мол. м. 68,075; бесцв. жидкость с запахом, напоминающим хлороформ; т. пл. -85,6 0C; т. кип. 31,83 0C;5043-55.jpg 0,937; 5043-56.jpg 1,4214; ур-ния температурной зависимости давления пара: lg p = 8,4768 - 1671,4/Т (198-259 К); lg p = 7,6506-1457,7/T(276-366 К);ркрит 5,15 МПа; tкрит 214 0C; dкрит 0,312 г/см3; h 3,8 мП·с (20 0C); g 24,1 мН/м (20 0C); 5043-57.jpg 59,44 Дж/(моль·К); 5043-59.jpg -62,37 кДж/моль; 5043-60.jpg -2,08 МДж/моль; 5043-61.jpg 3,8 кДж/моль; 5043-62.jpg 27,2 кДж/моль; 5043-63.jpg261,8 Дж/(моль·К); m 0,2397·10-30 Кл·м; e 2,95 (20 0C). Смешивается во всех отношениях с ацетоном, бензолом, CHCl3 и др. орг. р-рителями, слабо раств. в воде (при 25 0C в 100 г воды раств. 1 г Ф.); в 100 г Ф. раств. 0,3 г воды. Образует азеотропные смеси с водой (98,8% Ф. по массе, т. кип. 30,5 0C) и 2-метилбутаном (92% Ф., т. кип. 27,95 0C). Устойчив к действию щелочей, разлагается к-тами.

5043-58.jpg

Ф.- гетероароматич. соед., св-ва к-рого определяются наличием кольцевого секстета p-электронов, образованных 4 p-электронами двух связей С = С и неподеленной электронной пары гетероатома; другая неподеленная пара электронов атома кислорода остается свободной и может участвовать в образовании оксониевых соединений. Для Ф. характерны р-ции электроф. замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, меркурирование и др.; причем низкая устойчивость цикла требует проведения этих р-ций в "мягких" условиях, напр.:

5043-64.jpg

Введение электроноакцепторных заместителей повышает устойчивость ядра Ф.; так, напр., 2-фуранкарбоновая (пиросли-зевая) к-та (т. пл. 133 0C, т. кип. 230 С, 141-144/20 мм рт. ст.) легко нитруется конц. HNO3 в соответствующее 5-нитропро-изводное, в то время как Ф. в этих условиях разрушается. Р-ция Ф. с бромцианом приводит к смеси 2-бром- и 2-циано-фуранов, формилирование - к фурфуролу, озонирование - к смеси глиоксаля и формальдегида, окисление H2O2 в присут. катализатора Os2O8 - к малеиновому ангидриду.

Ф. проявляет также св-ва диена и может участвовать в диеновом синтезе, напр.:

5043-65.jpg

В случае менее активных диенофилов, напр. акролеина, имеет место заместительное присоединение:

5043-66.jpg

F. и многие его замещенные легко вступают в р-ции металлирования, что используют в препаративных целях, напр, для синтеза сульфидов:

5043-67.jpg

Гидрирование Ф. над Ni-Ренея (100-160 0C, 16 МПа) приводит к тетрагидрофурану. При более высоких т-рах происходит гидрогенолиз фуранового кольца. При действии H2S или NH3 (450-500 0C, Al2O3) Ф. превращается в тиофен или пиррол (р-ция Юрьева).

Ф. вместе с 2-метилфураном (сильваном) содержится в продуктах сухой перегонки нек-рых пород древесины.

В лаборатории Ф. обычно получают декарбоксилировани-ем пирослизевой к-ты, в пром-сти - декарбонилированием фурфурола:

5043-68.jpg

Ф. применяют для получения ТГФ, тиофена, пиррола, селенофена и малеинового ангидрида, а также в качестве р-рителя и экстрагента масел и жиров. Производные Ф. используют как лек. средства (см. Фурадонин, Фуросемид)и средства защиты растений.

Ф. проникает через неповрежденную кожу, поражает центр. нервную систему, печень. ЛД50 при ингаляции ок. 3000 мг/м3 (мыши, 2 ч), ПДК 0,5 мг/м3; ПДК в воде 0,2 мг/л. T. всп. -50 0C; т. самовоспл. 510 0C; КПВ 1,2-8,0% по объему; ниж. температурный предел взрываемости -50 0C, верхний


===
Исп. литература для статьи «ФУРАН»:
Иванский В.И., Химия гетероциклических соединений, M., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 117-78; Dunlop A.P., Peters F.N., The Furans, N. Y., 1953.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.

Страница «ФУРАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков