ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ФУРОКСАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ФУРОКСАН (1,2,5-оксадиазол-N-оксид, N-оксид фуразана), мол. м. 86,03. Незамещенный Ф. (ф-ла I) не выделен; производные Ф.- бесцв. жидкости или кристаллы; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.

Наиб, изучены моно- и дизамещенные производные Ф., а также конденсированные Ф.- бензофуроксан (П) и наф-то[1,2-c]фуроксан (III). T. пл. 3-, 4-фенилфуроксанов, 3,4-ди-мстилфуроксана, бензофуроксана и нафто[1,2-с]фуроксана соотв. 108-109, 111-112, 114, 72 и 127 0С.

5044-2.jpg

При действии оснований 4-замещенные Ф. превращаются в N-оксиды замещенных a-гидроксииминоацетонитрилов, 3-замешенные - в ациформы замещенных a-нитроацетонит-рилов:

5044-3.jpg

При восстановлении SnCl2 4-замещенные Ф. превращаются в соответствующие 1,2,5-оксадиазолы (3-замещенные в этих условиях не восстанавливаются), при действии Zn в CH3COOH - в производные глиоксимов, при натр, в протонных к-тах - в производные 1,2,4-оксадиазола, напр.:

5044-4.jpg

Дизамещенные производные Ф. под действием Zn в CH3COOH, SnCl2 в HCl или CH3COOH, триалкилфосфинов и триалкилфосфатов восстанавливаются до 3,4-дизамещен-ных 1,2,5-оксадиазола. Электрохим. восстановление, действие NH2OH в щелочной среде, NaBH4 или каталитич. гидрирование приводят к соответствующим замещенным глиокси-ма, действие LiAlH4 - к аминам, напр.:

5044-5.jpg

Термолиз производных Ф. протекает с образованием N-ок-сидов нитрилов, к-рые при высокой т-ре изомеризуются в изоцианаты, напр.:

5044-6.jpg

Взаимод. дизамещенных производных Ф. с реактивами Гриньяра приводит к смеси кетонов:

5044-7.jpg

Для 5(б)-замещенных бензофуроксана характерно тауто-мерное превращение, протекающее через стадию образования о-динитрозопроизводных бензола; если X - электронодонор-ная группа, то равновесие смещено в сторону формы А, если электроноакцепторная - то в сторону формы Б:

5044-8.jpg

Общий метод получения производных Ф.- окисление сте-реоизомеров глиоксимов под действием K3Fe(CN)6, NaXO (X = Cl, Br), Br2+ H2O, I2, N2O4, HNO3 или Рb(ОСОСН3)4 и димеризация N-оксидов нитрилов:

5044-9.jpg

Бензофуроксан синтезируют из диоксима о-бензохинона.

Производные Ф.- ингибиторы полимеризации и коррозии, сенсибилизаторы фотоматериалов, пластификаторы полимерных композиций, компоненты BB и твердых ракетных топлив, многие производные Ф. проявляют физиол. активность, регулируют рост растений.


===
Исп. литература для статьи «ФУРОКСАН»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Элвдерфилда, пер. с англ., т. 7, M., 1965, с. 357-415; Хмельницкий Л.И., Новиков С.С, Годовикова T.И., Химия фуроксанов. Строение и синтез, M., 1981; они ж е, Химия фуроксанов. Реакции и применение, M., 1983; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 530-35; Stuart K.L., Heterocycles, v. 3, 1975, р. 651; Paton R. M., в кн.: Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. P. Katritzky, v. 6, pt 4В, N. Y., 1984, p. 394.

Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев.

Страница «ФУРОКСАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков