ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНАЗОЛИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНАЗОЛИН, мол. м. 130,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 48-49 °С, т. кип. 243 °С;6000-6.jpg 7,33 х 10-30 Кл х м; сравнительно сильное основание (рКа1,9). Хорошо раств. в водных р-рах сильных к-т, большинстве орг. р-рителей, не раств. в воде. Со мн. неорг. и нек-рыми орг. (напр., пикриновой) к-тами образует устойчивые одноосновные соли. При нагр. с водными р-рами к-т и щелочей разлагается на бензальдегид и муравьиную к-ту.

6000-7.jpg

X.-6000-8.jpg-дефицитное гетероароматич. соед. Легко протонируется в разб. к-тах, при этом образующийся катион хиназолиния обратимо присоединяет воду по связи N-3 — С-4:
6000-9.jpg

По этой же связи легко присоединяет разл. нуклеоф. агенты с образованием 4-замещенных производных 3,4-дигидрохиназолина, напр.:
6000-10.jpg

Алкилирование X. протекает гл. обр. в положение 3, напр.:
6000-11.jpg

Электроф. замещение в X. происходит по бензольному кольцу, напр. при действии смеси дымящей HNO3 и конц. H2SO4 образуется 6-нитрохиназолин (выход 56%). С NaNH2, аминами и гидразином X. реагирует по механизму последоват. присоединения-отщепления, давая 4-замещенные хиназолины, напр.:
6000-12.jpg

X. устойчив к окислению, однако при действии КМnО4 в щелочной среде происходит расщепление бензольного кольца, приводящее к 4,5-пиримидиндикарбоновой к-те; при действии Н2О2 в среде СН3СООН окисление проходит через образование протонир. гидрата и приводит к 3,4-дигидро-4-хиназолону:
6000-13.jpg

При восстановлении Na или амальгамой Na в C2H5OH X. превращается в 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин.
X. синтезируют восстановит, циклизацией диформамидного производного нитробензальдегида по р-ции:
6000-14.jpg

X.- структурный фрагмент хиназолиновых алкалоидов (вазицина, фебрифугина, эводимина, ругекарпина и др.). Нек-рые производные X. -обладают снотворным (метаквалон) и диуретич. действием, являются исходными соед. в синтезе нек-рых красителей (напр., 6-нитро-2,4-дихлорхиназолин) и транквилизаторов либриума и валиума (напр., 2-хлорметил-6-хлор-4-фенилхиназолин-3-оксид), используются как красители в цветной фотографии.


===
Исп. литература для статьи «ХИНАЗОЛИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфидца, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 268; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Fused pyrimidines, ed. by D. I. Brown, pt 1; Armareg о W.L.F., Quinazolines, N. Y., 1967.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.

Страница «ХИНАЗОЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков