ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНИЗАРИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНИЗАРИН (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон), мол. м. 240,22; бесцв. кристаллы, т. пл. 200-201 С (с возг.), т. кип. 450 °С (с разл.), 196,7 оС/1 мм рт. ст. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, горячей воде.

6001-1.jpg

X. окисляется тетраацетатом Рb в СН3СООН до 1,4,9,10-антрадихинона. Действием Na2S2O4 в р-ре соды при 80 °С в инертной атмосфере или Zn-пылью в избытке СН3СООН восстанавливается в лейкохинизарин (ф-ла I), действием NaBH4 в метаноле в атмосфере N2 - в 1,4-дигидроксиантрацен (II), к-рый окисляется О2 воздуха в 1,4-антрахинон:
6001-2.jpg

Хлорирование X. С12 в СН3СООН приводит к 2,3-дихлорпроизводному, действие Вr2 в р-ре КВr - к окислению до 1,4,9,10-антрадихинона с послед. образованием его 2,3-дибромпроизводного. X. сульфируется 12,5%-ным олеумом с добавлением Na2SO4 при 90-120 °С в течение 12 ч до 2-сульфопроизводного, 20%-ным олеумом в присут. Н3ВО3 и HgO при 170-175 °С в течение 26 ч - до 6-сульфопроизводного (выход 83%). Нитруется HNO3 в СН3СООН при 20 °С до 2-нитропроизводного, в H2SO4 -до 1,2,4-тригидрокси-З-нитроантрахинона.
X. вступает в р-ции аминирования: перемешивание его на воздухе в р-ре пиридина с пиперидином, циклогексиламином (40-50 °С), n-фенилендиамином (100 °С) или с расплавом толуидина (160 °С) приводит к соответствующим 2-аминопроизводным (выход 71-90%).
В пром-сти X. получают взаимод. 4-хлорфенола с фталевым ангидридом в присут. Н3ВО3 в 100%-ной H2SO4 или разбавленном олеуме при 190-195 °С (выход 80-90%); очищают полученный продукт возгонкой или перекристаллизацией. Препаративно X. синтезируют нагреванием антрахинона с нитрозилсульфатом в присут. Н3ВО3 и солей Hg, окислением антрахинона О2 воздуха в водной среде в присут. КВr или NaBr (220-300 °С), нагреванием 1,4-дигидроксинафталина с малеиновым ангидридом в плаве А1С13 - NaCl при 210-220 °С.
X.- исходное в-во в произ-ве зеленых, синих и фиолетовых антрахиноновых красителей для шерсти.
X. угнетает деятельность центр. нервной системы. Т. воспл. 870 °С; ниж. КПВ 10,4 г/м3.


===
Исп. литература для статьи «ХИНИЗАРИН»:
Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 955-86; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983.

Н. Н. Артамонова.

Страница «ХИНИЗАРИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков