ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНИН, важнейший из хинных алкалоидов, представляющих специфич. группу, свойственную определенным видам хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remija) семейства мареновых (Rubiaceae).
X. (ф-ла I) - бесцв. кристаллы горького вкуса, мол. м. 324,4, т. пл. 177 °С,6001-3.jpg -158 °С (этанол), плохо раств. в воде, хорошо - в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуется в виде тригидрата, т. пл. 57 °С. X. имеет два атома N разной основности, образует два ряда солей, в к-рых протонируется либо хинуклидиновый атом N, либо оба атома азота. Соли представляют собой бесцв. кристаллы горького вкуса. Важнейшие из них: сульфат, т. пл. 205 °С (с разл.), плохо раств. в воде и этаноле; гидрохлорид, т. пл. 158-160 °С, раств. в этаноле, хуже - в воде; дигидрохлорид, хорошо раств. в воде и этаноле. л. легко окисляется мн. окислителями; под действием к-т при нагр. происходит перегруппировка в хинотоксин (II).

6001-4.jpg

Строение X. установлено на основании анализа продуктов его окисления хромовой к-той, главные из к-рых хининовая (6-метокси-4-хинолинкарбоновая) к-та и мерохинен (3-винил-4-пиперидинуксусная к-та), и подтверждено полным синтезом (1945).
Известны 4 диастереомера X.; все они синтезированы. Наиб. значение имеет хинидин, отличающийся от X. конфигурацией при атоме С-9. Он представляет собой бесцв. кристаллы, т. пл. 173,5 °С,6001-5.jpg +334,2 °С (0,1 н. H2SO4); применяется как антиаритмич. ср-во.
X. получают из коры тонких стволов, ветвей или корней хинного дерева. Для X. характерна "талейхинная" р-ция -зеленое окрашивание с избытком хлорной или бромной воды и аммиака (чувствительность 1:20000).
X. токсичен по отношению ко мн. бактериям и др. одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на организм человека: угнетает центр. нервную систему и терморегулирующие центры, понижая т-ру при лихорадочных состояниях; понижает возбудимость сердечной мышцы; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение, уменьшает селезенку. Характерное св-во X.- противомалярийное действие. Причем рацематы и синтетич. энантиомеры X. обладают таким же действием. В мед. практике применяют гидрохлорид, дигидрохлорид и сульфат X. В связи с появлением более эффективных синтетич. противомалярийных препаратов X. имеет ограниченное использование. Соли X. используют в акушерской практике для возбуждения и усиления родовой деятельности. X. служит также адсорбционным индикатором в аргентометрии (появляется желто-зеленая люминесценция).


===
Исп. литература для статьи «ХИНИН»:
Машковский М. Д., Лекарственные средства, 12 изд., т. 2, М., 1993, с. 411; Manske R.H.F., в кн.: The Alkaloids, v. 14, N. Y., 1973, p. 181-222.

И. А. Бессонова.

Страница «ХИНИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков