ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНОКСАЛИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНОКСАЛИН, мол. м. 130,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 28 °С, т. кип. 220-223 °С, 108-111 оС/12 мм рт. ст.;6001-6.jpg 1,69 х 10-30 Кл х м; сравнительно сильное основание (рКа0,51). Хорошо раств. в воде и большинстве орг. р-рителей; с водой образует гидрат, т. пл. 37 оС.

6001-7.jpg

X.-6001-8.jpg-дефицитное гетероароматич. соед. Легко вступает в р-ции нуклеоф. присоединения и восстановления, напр.:

6001-9.jpg

Электроф. замещение протекает по бензольному кольцу X. в жестких условиях, напр. нитрование смесью конц. HNO3 и олеума при 90 °С (в течение суток) приводит к образованию смеси 1,5% 5-нитро- и 24% 5,6-динитрохиноксалина.
X. инертен к окислению HNO3 и К2Сr2О7, однако окисление КМnО4 в щелочном р-ре сопровождается расщеплением бензольного кольца с образованием 2,3-пиразиндикарбоновой к-ты, окисление персульфатом аммония дает 2,3-дигидроксихиноксалин (выход 30%).
X. легко превращается в N-оксиды, напр. окисление 1 эквивалентом надуксусной к-ты приводит к 1-оксиду, избытком к-ты - к 1,4-диоксиду. Дальнейшее восстановит. хлорирование моно- или ди-N-оксидов X. действием РОС13 идет с образованием соотв. 2-хлор- и 2,3-дихлорпроизводных X.
Получают X. конденсацией о-фенилендиамина с глиоксалем или его бисульфитным производным при 60 °С.
X. - структурный фрагмент нек-рых прир. соед., напр. пептидного антибиотика эхиномицина. Нек-рые производные X. обладают противовес палит., антибактериальной (напр., сульфахиноксалин), анальгетич. и противомалярийной активностью.


===
Исп. литература для статьи «ХИНОКСАЛИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 373-403; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Sakata G., Мakinо К., "Heterocycles", v. 27,1988, p. 2481.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.

Страница «ХИНОКСАЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков