ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНОЛИЗИДИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНОЛИЗИДИН (октагидрохинолизин, норлупинин), мол. м. 139,24; бесцв. жидкость; т. кип. 169-170 °С,6001-10.jpg1,4796. Хорошо раств. в воде и орг. р-рителях.
X. - сильное основание, рКа9,37. С HHal, пикриновой и платинохлористоводородной к-тами образует устойчивые соли (т. пл. пикрата 137 °С, хлороплатината - 114 °С).

6001-11.jpg

X. обладает св-вами третичных циклич. аминов. При действии СН3I X. превращается в соль транс-5-метилхинолизидиния:

6001-12.jpg

Обработка X. ацетатом Hg приводит к дегидрированию цикла с образованием иммониевой соли:

6001-13.jpg

X. и его производные - осн. структурные фрагменты хинолизидиновых алкалоидов групп лупинина, нуфарина, цитизина, спартеина и матрина, входит также в состав нек-рых индольных, изохинолиновых и др. алкалоидов.
X. получают декарбоксилированием лупиновой к-ты, выделенной из растений рода Lupinus (семейство Leguminosae), путем перегонки ее со смесью Са(ОН)2 и NaOH или из метилового эфира этой к-ты по р-циям:

6001-14.jpg

Осн. методы синтеза из соединений др. рядов:

6001-15.jpg

Нек-рые производные X.- лек. препараты (напр., пахикарпин, цитизин); многие производные токсичны.


===
Исп. литература для статьи «ХИНОЛИЗИДИН»:
Садыков С.А., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю. К., Алкалоиды хинолизидинового ряда, Химия, стереохимия, биогенез, М., 1975; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 286.

В. И. Келарев.

Страница «ХИНОЛИЗИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков