ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ (алкалоиды лупина), содержат в молекуле ядро хинолизидина. Насчитывают ок. 200 представителей. Выделены из растений семейства бобовых (Leguminosae), родов люпин (Lupinus), ракитник (Cytisus), софора (Sophora), термопсис (Thermopsis), песчаная акация (Ammodendron), аммотамнус (Ammothamnus), a также нек-рых растений др. семейств, напр. маревых (Chenopodiaceae), барбарисовых (Berberidaceae), маковых (Раpaveraceae), кувшинковых (Nymphaeaceae).
Встречаются би-, три-, тетрациклические и димерные X. а. Все они делятся на группы: 1) лупинина (ф-ла I; R = СН2ОН); 2) цитизина (II); 3) спартеина (III); 4) матрина (IV); 5) ормозанина (V); 6) 9b-азафеналена (VI). Первую группу составляют лупинин, его сложные эфиры, структурные аналоги с кетопиперидильным заместителем в положении 1 или 3 и алкалоиды типа нуфаридина (VII). Лупинин (1-гидроксиметилхинолизидин; мол. м. 169,27) представляет собой бесцв. кристаллы, т. пл. 69 °С; окисляется по первичной спиртовой группе до лупиновой к-ты (I; R = СООН).

6001-16.jpg

Ко второй группе относятся трициклические X. а. Основоположник ряда - цитизин (II), мол. м. 190,24, бесцв. кристаллы, т. пл. 153-155 °С,6001-17.jpg-120° (вода); т. пл. его перхлората 298 °С.
Третья группа наиб. многочисленна, что объясняется наличием 4 аcимметрич. атомов С в положениях 6, 7, 9 и 11 (ф-ла III), разл. степенью гидрирования и положением карбонильной, гидроксильной и сложноэфирной групп. В зависимости от размера и места сочленения кольца D различают подгруппы спартеина (III, мол. м. 234,38, т. кип. 188 °С/18 мм рт. ст.,6001-18.jpg -16,4°), леонтидина (VIII, п = 0) и тзукушинамина С (IX). К подгруппе спартеина относятся также пахикарпин [(+)-спартеин], анагирин (VIII, n= 1; мол. м. 244,34; т. кип. 210/4 мм рт. ст.;6001-19.jpg -165°) и лупанин (отличается от анагирина тем, что кольцо А в нем полностью гидрировано; мол. м. 248,37; т. пл. 40 °С,6001-20.jpg +61°). Наиб. значение имеет пахикарпин - маслообразное в-во, т. кип. 135 °С/1 мм рт. ст.,6001-21.jpg +17° (этанол); для перхлората и пикрата т. пл. 173 и 98 °С соответственно.
Молекулы X. а. группы матрина (IV) состоят из двух сконденсированных хинолизидиновых систем, для к-рых известно 7 стерич. изомеров из 8 возможных. Выделено более 40 алкалоидов этой группы. Все они имеют лактамную группировку в положении 15 и различаются положением гидроксильных групп и двойных связей. Из растений часто вьщеляются в виде N-оксидов.
Алкалоиды пятой группы встречаются в растении Ormosia; среди них имеются димерные соединения.
Установлены конформации и конфигурации и осуществлен синтез многих X. а. Их биогенетич. предшественником является лизин.
X. а. обладают разл. физиологич. активностью. В частности влияют на артериальное давление, стимулируют дыхание, приводят к возбуждению и сокращению мускулатуры матки, оказывают местноанестезирующее действие. В мед. практике применяют цитизин для возбуждения дыхания и пахикарпин в качестве ганглиоблокатора.


===
Исп. литература для статьи «ХИНОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ»:
Садыков С. А., АслановХ. А., Кушмурадов Ю. К., Алкалоиды хинолизидинового рада. Химия, стереохимия, биогенез, М., 1975; Alkaloids: chemical and biological perspectives, ed. S. W. Pelletier, v. 7, N. Y., 1984, p. 105.

В. И. Виноградова.

Страница «ХИНОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков