ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток хинолина или нек-рых его производных. Включают более 300 представителей. Выделены из растений 14 семейств, а также нек-рых микроорганизмов и животных. Наиб. богатые ими растения семейства рутовых (Rutaceae), мареновых (Rubiaceae), парнолистниковых (Zygophyliaceae) и сложноцветных (Compositae).
Различают след. основные группы X. а.: 1) простые хинолины (общая ф-ла I; R = Н, ОСН3, R' = алкил, арил), 4-хинолоны (II; R = Н, СН3, R' = Н, алкил, арил) и 2-хинолоны (III; R = Н, СН3, R' = Н, алкил, алкенил); 2) гемитерпеноидные и терпеноидные трициклич. производные типов IV-Х; З) фуранохинолины, к к-рым относятся, в частности, производные диктамнина (XI; R = ОСН3) и соед. типа ХII; 4) димерные алкалоиды, напр. ХIII. К X. а. иногда относят также соед., содержащие кроме хинолина остатки хинуклидина (в частности, хинин),6001-31.jpg-карболина (как в XIV) и др.; однако чаще их выделяют в отдельный класс алкалоидов, специфичный для растений определенных родов, напр. хинного дерева (Cinchona), селитрянки (Nitraria).

6001-32.jpg

Каждой группе алкалоидов присущи характерные хим. и спектральные св-ва. Общие св-ва Л. а., содержащих в положениях 2 или 4 метоксигруппу: а) способность изомеризоваться при нагр. с СН3I в N-метил-2(или 4)-хинолоны (напр., IV изомеризуется в V, VI - в VII); б) легкость гидролиза (дементирования) в щелочной или кислой среде, напр., XI (R = OCH3)6001-33.jpg XI (R=OH). Природные и синтетич. четвертичные X. а. при пиролизе или нагревании с безводным пиридином превращаются в соответствующие третичные основания, напр. соединение XV в IV.
2-Хинолоны, напр., 4-метокси-3-пренил-2-хинолон [III; R = CH3, R' = СН2СН = С(СН3)2] при нагр. с конц. НС1 или НВr в ледяной СН3СООН образует трициклические X. а. типа VII и IX.
Характерная р-ция фуранохинолиновых алкалоидов (XI) -гидрогенолиз фуранового кольца с образованием З-этил-2-хинолоновых производных (III; R = СН3, R' = С2Н5).
Для исследования структуры X. а. используют спектральные методы. По значению максимумов поглощения в ЙК и УФ спектрах и характеру их смещения в зависимости от рН среды различают не только группы X. а., но и иногда положения заместителей. Mace-спектрометрия позволяет установить принадлежность алкалоида к определенной группе и различать такие близкие изомеры, как V и VII; VIII и IX. По положению и интегральной интенсивности полосы поглощения в области 1610-1665 см-1 ИК спектра можно различить 2- и 4-хинолоны, а также изомерные соединения V и VIII, VII и IX. В большинстве случаев о полной структуре X. а. можно судить по данным спектров ЯМР 1Н и 13С.
Различные X. а. имеют разных биогенетич. предшественников. Так биосинтез хинина и производных кинуреновой к-ты (I; R = ОН, R' = СООН) осуществляется из триптофана, а Х. а. семейства рутовых (соед. I-ХIII, XV) - из антраниловой кислоты.
X. а. обладают широким спектром физиологич. активности. Большинство алкалоидов оказывает успокаивающее действие на центр. нервную систему: нек-рые из них, напр. флиндерсин (X), проявляют антифидантные св-ва. В медицине применяется хинин и эхинопсин (II; R = CH3, R' = Н) как стимулятор центр. и периферич. нервной системы.


===
Исп. литература для статьи «ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ»:
Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакологах растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Беесонова И. А., Юнусов С. Ю., "Химия прир. соед.", 1989, № 1, с. 4-18; Маnske R.H.E, Rodrigо R., в кн.: The Alkaloids, v. 17. N. Y., 1979, p. 105-200.

И. А. Бессонова.

Страница «ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков