ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле остаток n-хинонимина или n-хинондиимина (см. Хинонимины), напр. N-арилпроизводные ф-лы I (R = О или NH, R' = Н). Обладают яркими глубокими цветами от синевато-красного до зеленого, но отличаются малой светостойкостью и очень малой устойчивостью к действию хим. реагентов.

6001-34.jpg

Под действием восстановителей образуют бесцв. лейкосоединения - диариламины, под действием окислителей - хиноны. Разбавленные к-ты расщепляют X. к. по двойной связи азот-хиноидное ядро, напр.:

6001-35.jpg

Введение в X. к. электронодонорных заместителей приводит к глубоко окрашенным соед., обладающим сродством к волокну и значит. красящей способностью.
X. к. получают совместным окислением ароматич. диамина (или аминофенола) и ароматич. амина (или фенола) Na2Cr2O7 2Сr2О7) в кислой среде либо NaClO в щелочной среде при низкой т-ре. Другой способ - взаимод. нитрозоариламинов с ариламином или фенолом. При окислении смеси 4-аминофенола и фенола, а также взаимод. 4-нитрозофенола с фенолом образуется индофенол синий (I; R= О, R' =ОН). При окислении смеси 1,4-арилендиамина с фенолом либо 4-аминофенола с ариламином получают индоанилины, к-рые существуют в двух таутомерных формах (оттенки от синего до синевато-зеленого):

6001-36.jpg

Индоанилины м. б. получены также взаимод. 4-нитрозоариламина с фенолом или 4-нитрозофенола с ариламином. Из индоанилинов применяют6001-37.jpg-нафтоловый синий (II;6001-38.jpg 605 нм) - основной X. к., получаемый взаимод. n-нитрозодиметиланилина с6001-39.jpg-нафтолом при 0-5 °С:

6001-40.jpg

Окисление смеси 1,4-арилендиамина с ариламином приводит к индаминам (I; R = NH,6001-41.jpg6001-42.jpg R' = NH2, NAlk2); последние имеют глубокие цвета от синего до зеленого (особенно четвертичные соли). Простейший краситель этой группы - зеленый Биндшедлера (см. Оксазиновые красители).
Известна группа достаточно устойчивых X. к., содержащих атомы серы. Последние пригодны в качестве дисперсных красителей для полиэфирных волокон. К ним относятся ярко-желтый X. к. (Ш,6001-43.jpg 444 нм), оранжевый X. к. (IV,6001-44.jpg 483 нм), синевато-красный Х. к. (V,6001-45.jpg 519 нм), фиолетовый X. к. (VI,6001-46.jpg 545 нм).

6001-47.jpg

Из-за низкой хим. стойкости Х.к. не применяют для крашения большинства волокнистых материалов. Их используют для крашения бумаги, в полиграфии и лакокрасочном произ-ве.
Большое значение имеют X. к. в цветной фотографии, где с их участием воспроизводятся голубые (синие) и смешанные цвета, в к-рых голубые комбинируются с другими, напр. с желтыми - для получения зеленых окрасок, с красными -фиолетовых и т. д. В качестве голубых компонентов используют производные6002-1.jpg-нафтола, напр. соед. VII, к-рое в процессе цветного проявления окисляется засвеченным бромидом серебра совместно с цветным проявителем (N, N-диэтил-1,4-фенилендиамином) с образованием голубого X. к. (VIП;6002-2.jpg 605 нм):

6002-3.jpg

X. к.- промежуточные продукты в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых, сернистых и кубовых красителей. Нек-рые X. к. применяют в качестве окислит.-восстановит. индикаторов.


===
Исп. литература для статьи «ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»:
Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957; Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 4, Л., 1975; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.

Б. И. Степанов.

Страница «ХИНОНИМИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков