ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНОФТАЛОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНОФТАЛОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, группа красителей на основе хинофталона, или хинолинового желтого (ф-ла I). X. к. имеют чистую зеленовато-желтую окраску; при действии на них CH3ONa в СН3ОН или H2SO4 образуют соли красного цвета.
X. к. получают конденсацией 2-метилхинолина (хинальдина; II) или его производных с ангидридами ароматич. орто-дикарбоновых к-т в расплаве при 200-220 °С в присут. ZnCl2 или в орг. р-рителе (напр., о-дихлорбензоле) при 180 °С без катализатора; образующиеся производные изохинофталона (III) перегруппировываются в хинофталон (показана наиб. вероятная таутомерная форма):

6002-16.jpg

При сульфировании I образуются кислотные X. к., содержащие группы SO3H в положениях 5-8; из-за низкой устойчивости к свету эти красители и лаки на их основе потеряли свое значение.
Большей устойчивостью к свету, а также более интенсивной окраской обладают производные 3-гидроксихинофталона (IV). Последние получают взаимод. 3-гидроксихинальдин-4-карбоновой к-ты с офталевым ангидридом; образующаяся З-гидроксихинофталон-4-карбоновая к-та декарбоксилируется в условиях р-ции.

6002-17.jpg

Краситель IV благодаря способности легко возгоняться широко применяют в термопереводной печати, он также ограниченно пригоден в качестве дисперсного красителя, однако, при крашении полиэфирного волокна по нек-рым совр. способам, требующим нагревания до ~ 200 °С, неприменим из-за сублимации в условиях крашения. Для повышения устойчивости к сублимации IV бромируют в положение 4 (4-бром-З-гидроксихинофталон - один из самых ценных желтых дисперсных красителей) либо используют IV, замещенные в индандионовом фрагменте на разл. заместители, напр. атомы галогена в положениях З'-6', алкоксикарбонильную или карбамоильную группу в положении 4' (для синтеза этих соед. применяют соответствующие производные фталевого ангидрида).
В качестве зелено-желтых пигментов используют соед. ф-лы V, содержащие фталимидный (или тетрагалогенфталимидный) остаток. Их получают взаимод. 8-аминохинальдина с фталевым ангидридом или его тетрагалогенпроизводным.

6002-18.jpg

Несмотря на ограниченность цветовой гаммы X. к. сохраняют практич. значение благодаря простоте синтеза и хорошим колористич. св-вам.


===
Исп. литература для статьи «ХИНОФТАЛОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»:
Венкатараман К., Химия синтетических красителей, ч. 2, Л., 1957, с. 1367-71.

Л. В. Аринич.

Страница «ХИНОФТАЛОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков