ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИНУКЛИДИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИНУКЛИДИН (1-азабицикло[2.2.2]октан), мол. м. 111,19; бесцв. летучие кристаллы; т. пл. 158-159 °С (с возгонкой); хорошо раств. в орг. р-рителях и воде.

X.- основание, рКа2,9; с к-тами образует соли, т. пл. гидрохлорида 315 °С, пикрата 280 С, хлорплатината 238-240 °С (с разд.); с алкилгалогенидами -четвертичные соединения, т. пл. иодэтилата 270-272 °С.

6002-21.jpg

Молекула X.- бициклич. система с узловым атомом N; каждый из циклов имеет жестко закрепленную форму ванны. Несвязанная электронная пара у атома N строго ориентирована по оси бицикла и не взаимод. с соседними аксиальными связями С — Н.
X.- устойчив к действию кипящих НС1, HI, кислого р-ра КМnО4. Легко алкилируется при взаимод. с электроф. агентами, напр. СН3I, (СН3)2СНI; с (C2H5)3N, (CH3)3B образует аддукты; на Pd/C при 300 °С подвергается дегидрогенолизу с образованием 4-этилпиридина.
Среди производных X. хорошо изучены 2-оксохинуклидин (ф-ла I) и его производные. Формально являясь бициклич. амидом, соед. I (рКа 5,3-5,6) проявляет св-ва аминокетонов; в отличие от обычных амидов присоединяет протон по атому О; при взаимод. с протонными нуклеофилами (Н2О, амины, спирты и др.) выступает как ацилирующий агент, при этом р-ция протекает с разрывом связи N — С(О) и образованием амидов, кислот, сложных эфиров и др.

6002-22.jpg

X. и его алкилзамещенные м. б. получены по след. схемам:

6002-23.jpg

Соед. I получают внутримол. ацилированием из производного пиперидина:

6002-24.jpg

X.- структурный фрагмент нек-рых хинолиновых алкалоидов групп цинхонина - цинхонамина (выделены из растений рода Cinchona; см. Хинин), сарпагина - аймалина (из растений рода Rauwolfia; см. Аймалин), макузина (из растений рода Strychnos; см. Стрихнин). Многие производные X.- лек. ср-ва, напр. ацеклидин (см. Холиномиметические средства), оксилидин, фенкарол и др.


===
Исп. литература для статьи «ХИНУКЛИДИН»:
Яхонтов Л. Н., Михлина Е. Е., "Химия гетероциклич. соединений", 1975, №8, с. 1011-25; Коробицына И. К. [и др.], "Химия гетероциклич. соединений", 1983, №2, с. 147-69; Mashkov sky M.D., Yakhontov L. N., Churukanov V. V., Handbook of experimental pharmacology, ed. by D. A. Kharkevich, v. 79, В.- N. Y., 1986, p. 371-82.

Л. Н. Яхонтов.

Страница «ХИНУКЛИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков