ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХИРАЛЬНОСТЬ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХИРАЛЬНОСТЬ, св-во объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. В химии рассматривается X. индивидуальных молекул и их агрегатов.
Противоположное X. св-во - ахиральность, когда отображение в плоском зеркале совместимо с исходной фигурой.
Наряду с конфигурацией и конформацией (см. Конфигурация стереохимическая, Конформационный анализ)X. основное, фундам. понятие стереохимии. Мат. условием X. является отсутствие зеркально-поворотных осей симметрии Sn. Хиральные молекулы принадлежат к точечным группам симметрии, имеющим в качестве элементов симметрии только простые поворотные оси,- это группы Сп, Dn, Т, О, I.
Хиральные молекулы существуют в виде пар энантиомеров (см. Изомерия), различающихся только знаком оптич. вращения (см. Оптическая активность), к-рое связано с конфигурацией. Если в молекуле содержится более одного хирального фрагмента, то она существует в виде диастереомеров, различающихся по физ. и хим. св-вам. Ахиральную молекулу наз. прохиральной, если единичным структурным изменением в ней можно образовать хиральный фрагмент, напр. (звездочкой обозначен хиральный центр):

6002-25.jpg

Различают центральную, осевую, планарную, винтовую и топологическую X. Первые 4 вида характеризуются наличием соответствующего элемента X.: центра, оси, плоскости, винтовой пов-сти (напр., в гелиценах, имеющих структуру спирального типа), а последняя - наличием топологич. связи (см. Топология), как в трилистном узле, или в сочетании этой связи со структурной несимметричностью, как в катенанах (рис.). Планарная X. характерна для многих металлоорг. соед., напр. для6002-26.jpg-комплексов олефинов, аренов. Для энантиоморфных кристаллов целесообразно говорить о хиральной поверхности.

6002-27.jpg

Рис. Молекулы с разл. элементами X.: а - центр; б - ось; в - плоскость; г -винтовая пов-сть; д - топологич. связь; А, В, С, D - разл. атомы или группы атомов, М - атом металла, L - лиганд.

X. лежит в основе концепции энантиотопии - диастереотопии (см. Топные отношения). Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их наз. диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимод. с внеш. хиральной молекулой, напр. р-рителя.
Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, X. имеет решающее значение при синтезе сложных соед., обладающих фармакологич. св-вами. Энантиоселективный синтез оптически активных биологически активных соед. наз. хиральным синтезом. X. играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, ферроэлектриков и др.

Лит. см. при ст. Стереохимия.

В. И. Соколов.

===
Исп. литература для статьи «ХИРАЛЬНОСТЬ»: нет данных

Страница «ХИРАЛЬНОСТЬ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков