ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХЛОРАЛЬ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХЛОРАЛЬ (трихлорацетальдегид, трихлоруксусный альдегид) СС13СНО, мол. м. 147,4; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. -57,5 °С, т. кип. 97,75 °С;6004-58.jpg1,5121;6004-59.jpg 1,4557; давление пара (кПа) 0,13 (-30 °С), 4,25 (20 °С), 108 (100 °С);6004-60.jpg 5,27 x 10-30 Кл x м;6004-61.jpg (мПа x с) 1,077 (22,5 °С), 0,533 (80 °С);6004-62.jpg 26,2 мН/м (50 °С);6004-63.jpg 240,6 кДж/кг;6004-64.jpg7,580 (-40,1 °С), 4,228 (62,1 °С); раств. в орг. р-рителях; в воде не раств., но реагирует с ней с образованием водорастворимого хлораль-гидрата СС13СН(ОН)2, мол. м. 165,2; т. пл. 51,4 °С, т.кип. 97,5 С,6004-65.jpg 1,619; последний раств. в этаноле, диэтиловом эфире, слабо раств. в бензоле, сероуглероде.

6004-66.jpg

X. вступает в р-ции с др. нуклеофилами, давая твердые хорошо кристаллизующиеся устойчивые аддукты, напр. с NH3 - хлоральаммиак CC13CH(OH)NH2, с алкоголятами -хлоральалкоголяты CC13CH(OH)OR (полуацетали) или ацетали CC13CH(OR)2. При кипячении водных р-ров X. образуется глиоксиловая к-та НС(О)СООН; при действии щелочей -СНС13 и соль муравьиной к-ты; при нагр. с H2SO4 - хлоралид (ф-ла I; т. пл. 116 °С). Конц. HNO3 окисляет X. до СС13СООН (с выделением NO и NO2); при действии восстановителей, напр, изопропилата алюминия, образуется трихлорэтанол:

6004-67.jpg

Хлорирование X. при т-рах выше 100 °С или УФ освещении приводит к образованию СС14, СО и НС1.
При хранении X. медленно полимеризуется в белую аморфную массу (метахлораль, парахлораль), не раств. в воде, разбавленных к-тах, большинстве орг. р-рителей. Скорость полимеризации резко возрастает в присут. H2SO4, (CH3)3N, А1С13 и др. катализаторов. При пиролизе (160-180 °С) полимер деполимеризуется с образованием мономерного X.
В пром-сти X. получают хлорированием этанола в каскаде двух реакторов: в первый реактор вводится хлор, частично прохлорированный спирт и вода, необходимая для гидролиза промежут. продуктов хлорирования, т-ра в реакторе (до 90 °С) поддерживается за счет теплоты р-ции. Во втором реакторе реагирует непрореагировавший в первом хлор и свежий этанол. Техн. продукт содержит 80-85% хлоральгидрата, 10-15% хлоральалкоголята, примеси НС1 и дихлорацетальдегида. X. выделяют обработкой смеси конц. H2SO4 с послед. разделением слоев, перегонкой и ректификацией.
X. может быть получен также хлорированием этиленхлоргидрина, ацетальдегида или смеси диэтилового эфира с водой при 25-90 °С, а также из СС14 и СН2О при пропускании их паров над тонко раздробленными металлами (Сu) при 300 °С.
Используют X. в осн. для произ-ва инсектицидов и гербицидов, в небольших кол-вах для получения фармацевтич. препаратов. В виде хлоральгидрата ограниченно применялся как успокаивающее, снотворное и анестезирующее средство.
X.- трудногорючая жидкость. ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ХЛОРАЛЬ»:
Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 159-67.

Ю. А. Трегер.

Страница «ХЛОРАЛЬ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков