ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХЛОРАНИЛИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХЛОРАНИЛИНЫ (аминохлорбензолы), соед. общей ф-лы NH2C6H5-nCln. Наиб. практич. значение имеют 2-, 3- и 4-Х. (ф-ла I), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-дихлоранилины и 2,4,5-трихлоранилин.
X.- бесцв., окрашивающиеся на воздухе кристаллы или жидкости (табл.); легко раств. в большинстве орг. р-рителей, к-тах, не раств. в воде (за исключением 4-Х.). Слабые основания; с минер. к-тами образуют соли.

6004-68.jpg

X. обладают св-вами ароматических соединений. С 1,3,5-тринитробензолом и орг. к-тами X. образуют окрашенные комплексы, напр. комплекс 2,4,5-тринитрохлоранилина с пикриновой к-той, т. пл. 82,5 °С. Легко вступает в р-ции электроф. замещения; так, нитрование 4-Х. при -20 °С приводит к смеси 2- и З-нитро-4-хлоранилинов, нитрование 2,5-дихлоранилина - к соответствующему 4-нитроанилину, хлорирование 3,4-дихлоранилина в СНС13 - к 2,3,4,6-тетрахлоранилину. X. легко алкилируется диметилсульфатом при нагр. и ацетилируется (СН3СО)2О в бензоле с образованием соответствующих N-производных; дихлоранилины ацетилируются значительно труднее. 2-, 3- и 4-Х. легко диазотируются разб. HNO2 в разб. НС1 при 0°С с образованием солей диазония, применяющихся в произ-ве азокрасителей. С альдегидами и кетонами X. дают Шиффовы основания, напр. нагревание 2-Х. с бензальдегидом приводит к N-бензилиден-2-хлоранилину. 4-Х. в присут. м-нитробензолсульфокислоты взаимод. с глицерином по Скраупа реакции с образованием 6-хлорхинолина, легко фосгенируется в присут. безводного НС1 в диоксане при 70-75 °С до 4-хлорфенилизоцианата, к-рый при 25 °С с диметиланилином дает гербицид моноурон.

СВОЙСТВА ХЛОРАНИЛИНОВ
6004-69.jpg
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
6004-70.jpg
6004-71.jpg
рКа
6004-72.jpg Кл х м (20 °С, бензол)
2а
127,6
-12б, -2в
209-210
1,2125
1,5921
2,64
5,90 х 10-30
3
127,6
-10,4
230-231
1,2157
1,5942
3,50
8,04 х 10-30
4
127,6
70,45
231-232
1,175 (70 °С)
3,97
9,91 х 10-30
2,3
162,0
24
252
1,383 (25 оС)
2,4
162,0
63
245
1,567
2,4
2,5г
162,0
50
251
5,60 х 10-30
3,4
162,0
72
272
3,5
162,0
51-53
260
_
_
_
2,4,5
195,6
96,5
270

аТ. пл. гидрохлорида 235 оС (в запаянном капилляре). бДля а-формы. вДля в-формы. г Т. пл. гидрохлорида 165 оС, сульфата 196-197 °С.

В пром-сти X. получают гидрированием соответствующих хлорнитробензолов (Pt-кат., 50-100 °С, 0,25-3 МПа); во избежание дегалогенирования применяют добавки (0,1-1% по массе) MgO, CaO, пиперидина или морфолина.
Х- азогены при произ-ве азокрасителей, пигментов, капрозолей, сырье для получения лек. ср-в, гербицидов и инсектицидов.
Для 2-, 3- и 4-Х. т. всп. соотв. 127,2, 124 и 123 °С, т. воспл. 707, 688 и 650 °С. X. поражают центр. нервную систему, печень и почки; всасываются через кожу. ЛД50 256 (2-Х.), 334 (3-Х.), 228 (4-Х.) мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны 0,05-0,3 мг/м3; ПДК 2,5- и 3,4-дихлоранилинов в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,05 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ХЛОРАНИЛИНЫ»:
Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с авт., т. 1, Л., 1956, с. 105; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с/188-90; Ullmann's Encyklopаdie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 570; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 318; там же, v. 7. N.Y., 1979, p. 820; там же, v. 12, N.Y., 1980, p. 300, 319, 327.

С. И. Диденко.

Страница «ХЛОРАНИЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков