ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХЛОРНАФТАЛИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХЛОРНАФТАЛИНЫ, соед. общей ф-лы С10Н8-nС1n (п= 1-8). Практич. интерес представляют 1-хлорнафгалин и смесь три- и тетрахлорнафгалинов.
1-Хлорнафталин (6005-58.jpg-хлорнафталин; ф-ла I), мол. м. 162,62; бесцв. жидкость; т. пл. -2,0 °С, т. кип. 259 °С,6005-59.jpg 1,171;6005-60.jpg 1,6326;6005-61.jpg 0,294 мПа x с (25 °С); давление пара (кПа): 0,13 (80,6 °С), 13,32 (180,4 °С), 53,32 (230,8 °С); теплопроводность 0,1256 Вт/(м x К); температурный коэф. объемного расширения 0,00252 К-1;6005-62.jpg 5,04 (25 °С). Раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

6005-63.jpg

Гидролизуется щелочами при высокой т-ре и давлении с образованием6005-64.jpg-нафтола; инертен к спиртовому р-ру NH3 и C2H5ONa при нагр. до 100 °С. При окислении дымящей H2SO4 в присут. Hg2SO4 или воздухом в паровой фазе над V2O5 при 450 °С превращается в 3-хлорфталевую к-ту, при взаимод. с безводным CuCN в р-ре пиридина при 200 °С под давлением -в 1-нафгилнитрил, при действии Li в эфирной среде - в 1-нафтиллитий.
В пром-сти получают жидкофазным хлорированием нафталина в присут. FеС13; побочные продукты - 2-хлорнафталин, т. пл. 61 °С, т. кип. 256 °С,6005-65.jpg 1,137,6005-66.jpg 1,6079, а также 1,4- и 1,5-дихлорнафталины (т. пл. соотв. 67 и 107 °С). Лаб. методы получения: хлорирование расплавленного нафталина в присут. FeCl3 или в кипящем р-ре хлорбензола в присут. I2; взаимод. нафталина с SO2C12 в присут. А1С13; из 1-нафтиламина по Зандмейера реакции.
Компонент этиловой жидкости. Горючий продукт; т. всп. 132 °С, т. самовоспл. 558 °С. Раздражает кожу, вызывает дерматиты и хронич. поражение печени (гепатит). ПДК паров в атм. воздухе 0,5 мг/м .
Смесь три- и тетрахлорнафталинов (галовакс), мол. м. 232-266; твердое в-во от светло-желтого до коричневого цвета; т. пл. 70-130 °С (в зависимости от содержания хлора, к-рое колеблется от 45 до 70%); т. кип. 250-370 °С; плотн. 1,560-1,780 г/см3 (15,5 °С);6005-67.jpg 1,68-1,75; температурный коэф. линейного расширения твердого в-ва (0,8-0,005) x 10-3К-1. Р-римость при 20 °С (%): в воде 0,002, в этаноле 0,6, бензине 7,0, скипидаре 8,0, бензоле 54.
В пром-сти галовакс получают хлорированием расплавленного нафталина С12 в присут. FeCl3.
Галовакс - флегматизатор, заменитель воска и смол при пропитке тканей, изоляции проводов, изготовлении конденсаторов, при прецизионном литье. Трудногорючий продукт; т. всп. 120-430 °С. Вызывает гепатит, дерматиты, изменения липидно-жирового обмена. ПДК в атм. воздухе 0,5 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ХЛОРНАФТАЛИНЫ»:
Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.

Страница «ХЛОРНАФТАЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков