ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХЛОРНИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХЛОРНИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, мол. м. 237,62. Практич. значение имеют 3-нитро-4-хлор-, 2-нитро-4-хлор-, 2-нитро-5-хлор- и 5-нитро-2-хлорбензолсульфокислоты (соотв. ф-лы I-IV).

6005-71.jpg

X.- бесцв., расплывающиеся на воздухе кристаллы. Соед. I не имеет четкой т-ры плавления, для его калиевой соли т. пл. 325-326 °С (с разл.); для II-IV т. пл. 114-115, 93 (моногидрат) и 169 °С (дигидрат), соотв. X. хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле, СН3СООН, не раств. в диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях; р-римость калиевых солей соед. I-III в 100 г воды при 25 °С соотв. 2,06, 0,86 и 1,59 г. Нагревание соед. IV выше 200 °С протекает со взрывом; присут. незначительных кол-в Se приводит к резкому снижению т-ры взрыва.
С щелочными, щел.-зем. и тяжелыми металлами X. образуют соли, с РС15 и HSO3C1 - сульфохлориды, с сульфиновыми к-тами - сульфоны, напр. сульфон V, применяемый в произ-ве азокрасителей:

6005-72.jpg

Соед. I и IV легко вступают в р-ции нуклеоф. замещения, напр. с NH3, аминами, анилином; так, взаимод. IV с NH3 при 120 °С и 0,6 МПа приводит к 2-амино-5-нитробензолсульфокислоте, взаимод. с анилином при 100-150 °С в присут. MgO - к 2-анилино-5-нитробензолсульфокислоте. Атом хлора в X. при кипячении с водными р-рами NaOH легко замещается на группу ОН с образованием нитрофенолсульфокислот, при взаимод. с Na2SO3 - на сульфогруппу с образованием дисульфокислот; восстановление последних Fe в НС1 приводит к аминобензолдисульфокислотам. При действии на X. Na2S2O3 образуются производные дифенилсульфида, напр. динатриевая соль 4,4 '-динитродифенил-2,2 '-дисульфокислоты - важный полупродукт в синтезе азокрасителей:

6005-73.jpg

В пром-сти соед. I и IV получают сульфированием соответствующего хлорнитробензола 65%-ным олеумом (без примеси Se) с послед. выделением сульфокислот в виде натриевых солей. Соед. II получают нагр. бис-[2-нитро-4-хлорфенил]дисульфида с HNO3 в разб. НС1, III - окислением 5,5 '-дихлор-2,3 '-динитродифенилсульфида дымящей HNO3 или нитрованием м-хлорбензолсульфохлорида с послед. гидролизом.
X.- промежут. продукты в произ-ве азокрасителей.


===
Исп. литература для статьи «ХЛОРНИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ»:
Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных полупродуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 17, Weinheim, 1979, S. 405-408.

С. И. Диденко.

Страница «ХЛОРНИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков