ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Наиб. важны 2(или a)-, 3(или b)-монохлорпропионовые к-ты СН3СНС1СООН и СН2С1СН2СООН соотв., а также 2,2(или6007-11.jpg)-дихлорпропионовая к-та СН3СС12СООН; бесцв. жидкости с резким запахом или гигроскопичные бесцв. кристаллы, хорошо раств. в воде (табл.).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ
Показатель
СH3СНС1СООН
CH2ClCH2COOH
CH3CCl2COOH
Мол. м.
108,53
108,53
142,98
Т. пл., °С
41-42
Т. кип., °С
185,2
204 (с разл.)
185-190
6007-12.jpg
1,258
1,389*
6007-13.jpg
1,4350
Давление пара, кПа (89 oС)
2,13
0,13
1,87
6007-14.jpg кДж/моль
-1394,6
-1518,5
К (вода, 25 °С)
14,7 x 10-4
1,04 x 10-4
Т. всп., °С
100
115
Т. самовоспл., °С
575
Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, oС
106-125
119-129
ПДК, мг/м3
10

*При 22,8 oС.

X. к. обладают св-вами галогенкарбоновых кислот. С оксидами и гидроксидами металлов дают соли - водорастворимые кристаллич. в-ва без характерной точки плавления; со спиртами образуют эфиры, скорость этерификации возрастает в присут. кислых катализаторов, напр. H2SO4. При кипячении с водой или водными р-рами щелочей СН3СС12СООН превращается в пировиноградную к-ту, СН3СНС1СООН - в молочную к-ту, нагревание СН2С1СН2СООН с водными или спиртовыми р-рами щелочей приводит к солям акриловой к-ты. Монохлорпропионовые к-ты реагируют с NH3; так, при нагр.6007-15.jpg Х.к. с избытком водного р-ра NH3 образуется6007-16.jpgаланин CH3CH(NH2)COOH.
Получают СН3СНС1СООН и СН3СС12СООН хлорированием пропионовой к-ты при 100-110 °С в присут. РС13; образующуюся смесь обрабатывают водой, отдувают азотом НС1 и ректифицируют.6007-17.jpg-X. к. может быть получена взаимод. 2-гидроксипропионитрила CH3CH(OH)CN с НС1 с послед. гидролизом в присут. H2SO4,6007-18.jpgдихлорпропионовая к-та - хлорированием пропионитрила с послед. гидролизом либо взаимод. пировиноградной к-ты с РС13.
6007-19.jpg -X. к. получают гидрохлорированием акрилонитрила с послед. гидролизом в кислой среде.
6007-20.jpg X. к.- полупродукт в произ-ве синтетич. молочной к-ты,6007-21.jpg X. к. (особенно ее хлорангидрид) используют для синтеза лек. в-в (напр., пантотеновой к-ты); CH3CCl2COONa (далапон, пропионат) - гербицид в посевах хлопчатника, сахарной свеклы, картофеля и др. культур [в порошкообразном состоянии образует с воздухом взрывоопасную пылевоздушную смесь, т. воспл. 950 °С, КПВ (нижний) 52 г/м3]. ПДК в воздухе рабочей зоны для монохлорпропионовой к-ты 2 мг/м3, для a,a-гдихлорпропионовой к-ты - 10 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»:
Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Ю. А. Трегер.

Страница «ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков